苄基2-溴乙基醚的相关研究

概述

苄基2-溴乙基醚，化学式是C₉H₁₁BrO，分子量是215.09，沸点258.60 ℃，密度1.359 g/cm³，透明无色至淡黄色液体，微溶于水，能与乙醇或乙醚混溶，具有芳香气味，能随水蒸气蒸发，高浓度的蒸气具有麻醉性和刺激性。从化合物分类中属于有害物品，吞食有害，避免与皮肤和眼睛接触。与脂肪族醚相比，更加具有反应性，例如低温条件下与氯反应可以得到芳香醛与氯代烷烃。

相关研究

1.苄基2-溴乙基醚可以作为合成原料参与乌美溴铵的合成。乌美溴铵，化学名为4-[羟基(二苯基)甲基]-1-{2-[(苯甲基)氧]乙基}-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物，是由glaxosmithkline公司研发的一种新型的吸入长效抗胆碱药物，可单用或与其他药物联合使用，用于慢性阻塞性肺病患者气道阻塞的长期维持治疗。

以(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-4-基)(二苯基)甲醇游离碱为起始原料，与苄基-2-溴乙基醚在溶剂中回流3h或13h，反应收率最高为89%[1]。

2.用作烷基化试剂。在反应物中引入新的烷基，或者使原有烷基碳链延长的化学反应，用于合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。在生物医学方面，属于细胞毒类药物，又称生物烷化剂，因为其化学性质在体内能形成碳正离子或其他具有活泼的亲电性基团的化合物，进而与细胞中的生物大分子（DNA，RNA，酶）中含有丰富电子的基团（如氨基，巯基，羟基，羧基、磷酸基等）发生共价结合，使其丧失活性或使DNA分子发生断裂，导致肿瘤细胞死亡，抗肿瘤活性强，因此可以在范围内合理应用于抗癌药物的合成研究。

3.合成大环抗真菌抗生素。通过阻断核糖体中肽酰转移酶的活性来抑制细菌蛋白质合成。

4.作为反应溶剂。

参考文献

[1]程玉红;王亚江;周永健;苏艳华;张玉;赵平;孟红;候美羽.乌美溴铵中间体晶型及其制备方法和以该中间体制备乌美溴铵的方法与流程.