4-(二乙氨基)水杨醛的化学性质
发布日期:2023/8/21 13:16:13
4-(二乙氨基)水杨醛,英文名为4-Diethylaminosalicylaldehyde,常温常压下为黄色至棕黄色结晶性粉末。4-(二乙氨基)水杨醛属于水杨醛类化合物,相比于单纯的水杨醛,该物质具有更加丰富的电子云密度,常用作有机染料分子的合成前体,例如它可用于有机颜料和功能染料(如分散荧光黄、橙、红等)的制造。
化学性质
4-(二乙氨基)水杨醛不溶于水但是可溶于乙醇、丙酮,乙醚等。该物质具有一定的碱性可溶于稀盐酸。该物质对强碱较为敏感,其与碱共同加热时容易分解。4-(二乙氨基)水杨醛结构中含有一个醛基,一个酚羟基和一个氨基基团,具有丰富的化学转化性质,其结构中的酚羟基可与烷基卤化合物发生亲核取代反应,得到相应的酚醚类化合物。
图1 4-(二乙氨基)水杨醛的缩合反应
往一个干燥的反应器中加入4-(二乙氨基)水杨醛 (1.00 mmol, 1.00 equiv.)和呋喃酰肼衍生物(1.05 mmol , 1.05 equiv.)。所得的反应混合物在无催化剂和无溶剂条件下于120 °C下搅拌反应30 min。反应结束后将反应混合物冷却至室温,直接将反应混合物在乙醇中进行重结晶提纯即可得到产物分子亚胺化合物。[1]
应用
由于其丰富的电子云密度和功能性,4-(二乙氨基)水杨醛可以作为有机合成中的重要中间体。在有机颜料和功能染料的合成中,它可以用作前体化合物,通过进一步反应引入不同的官能团,从而获得多样化的颜料和染料。通过在该化合物分子结构上引入不同的官能团,可以调节染料的荧光颜色和性能。例如,通过在分子中引入不同的取代基或官能团可以实现不同波长范围内的荧光发射,这就使得该物质成为分散荧光黄、橙和红色染料的潜在前体化合物。
参考文献
[1] Mayurachayakul, Pipattra; et al Asian Journal of Organic Chemistry (2022), 11(5), e202200117.
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