2-乙基苯胺的性质与应用

发布日期:2023/8/21 13:10:36

2-乙基苯胺，英文名为2-Ethylaniline，常温常压下为无色或浅黄色液体，具有显著的碱性。2-乙基苯胺属于苯胺类衍生物，主要用作有机合成与农药化学中间体，在农药分子和有机配体分子的合成中有较好的应用，例如它可用于农药分子杀草胺的生产过程中。

化学性质

2-乙基苯胺不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂。该物质具有一定的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐，其结构中的氨基单元具有较强的亲核性可与酰氯反应得到相应的酰胺类衍生物；它也可以和烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化产物，这些反应在其农药生产应用中扮演着重要的角色。

2-乙基苯胺的酰化反应

图1 2-乙基苯胺的酰化反应

将特戊酰氯( 0.61 mL, 4.96 mmol, 1 equiv.)的二氯甲烷溶液(10 mL)缓慢地加入到2-乙基苯胺(0.62 mL, 4.96 mmol)和三乙胺(1.40 mL, 9.91 mmol, 2 equiv.)的二氯甲烷溶液(10 mL)中，所得的反应混合物在氩气保护下于0 ℃下搅拌反应若干个小时，然后在将其转移至室温下搅拌反应16小时。反应结束后用水(20 mL)和盐水(20 mL)洗涤反应混合物，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯4∶1)纯化即可得到目标产物分子N-(2-乙基苯基)特戊酰胺。[1]

应用

作为一种有机合成与农药分子中间体，2-乙基苯胺可用于农药杀草胺的制备过程中，它与2-溴丙烷进行N-烷基化反应后，再用氯乙酸-三氯化磷直接酰化，可制得杀草胺。杀草胺主要用于防治大豆、玉米、水稻、花生等水田、旱田杂草，对芽状的稗草、马唐、三棱草有较好的效果。它可用作芽前除草剂，土壤处理可杀死萌芽期杂草，持效期15～20天。2-乙基苯胺也是灭草胺及杀虫剂乙基杀虫脒的原料，杀虫脒是一种杀螨剂（杀虫剂），对蜱、螨以及一些鳞翅目昆虫的卵和早龄幼虫有杀伤作用[1]。国际癌症研究机构的一份报告给出了足够的证据证明杀虫脒的一种代谢产物是致癌物质，此后它的使用在大多数国家被禁止。此外，在染料工业方面，该化合物还可用于制造硫化耐晒蓝，硫化耐晒蓝适用于棉､麻､黏纤的染色,也适用于维棉混纺织物的染色，其染色色泽鲜艳。