对乙氧基苯胺的医药应用

发布日期:2023/8/21 13:10:24

对乙氧基苯胺，英文名为Phenetidine，常温常压下为浅黄色液体。对乙氧基苯胺属于苯胺类衍生物，主要用作有机合成与医药化学中间体，它在有机合成方法学研究中常用作反应底物用于考察新反应的底物适用性。

化学性质

对乙氧基苯胺化学性质稳定性，一般情况下不会分解变质，正常保存在室温环境下即可。对乙氧基苯胺所参与的化学反应主要集中于其结构中的氨基单元，氨基具有一定的亲核性可与常见的亲电试剂例如烷基卤化合物，酰氯类化合物发生取代或者加成反应得到相应的氨基官能团化的衍生物。

对乙氧基苯胺的磺酰化反应

图1 对乙氧基苯胺的磺酰化反应

在一个干燥的100 mL圆底烧瓶中加入对乙氧基苯胺(1.4 g, 10 mmol)、20 mL干燥的DCM和Et3N (2.10 mL, 1.5当量)。将反应混合物冷却至0 °C，并在零度下搅拌反应15分钟。向反应液中缓慢地滴加(CF3SO2)2O (2.0 mL, 1.2当量)，所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应12 h。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用DCM (3×30m L)萃取反应混合物三次，分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法分离纯化即可得到目标产物。[1]

医药应用

对乙氧基苯胺可用作医药、染料、食品防腐剂、饲料添加剂、橡胶防老剂的中间体，例如它可用于橡胶防老剂6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢化喹啉的合成。对乙氧基苯胺也用作饲料和食品抗氧化剂，作氧化剂用途时它被称为乙氧喹。在医药生产方面，该物质可用于生产解热镇痛药非那西丁、安痨息和消毒防腐药利凡诺。安痨息是一种药物分子，可用于治疗慢润型肺结核和慢性窍洞型肺结核。利凡诺可以作为外用的杀菌防腐剂，对革兰阳性细菌、极少数的革兰阴性细菌有较强的杀灭作用，对球菌尤其是链球菌的抗菌作用较强，可以用于各种创伤、渗出、糜烂的感染性皮肤病以及伤口的冲洗。在染料方面，该品是色酚AS-VL、茜素红5G和坚牢酸性蓝R的中间体。