多种方法合成环丙甲酸甲酯

基本信息

环丙甲酸甲酯，英文名称：Methyl cyclopropanecarboxylate，中文别名：环丙基甲酸甲酯、环丙烷羧酸甲酯，CAS号:2868-37-3，分子式:C₅H₈O₂，分子量:100.1158，沸点:119°C/764mmHg(lit.)，密度:0.985g/mLat25°C(lit.)，闪点:64°F，储存条件低于30℃，溶解度：微溶于氯仿和甲醇，为无色透明液体。环丙甲酸甲酯是重要的医药和农药中间体，在工业化生产中主要是用氯代丁酸甲酯为原料，采用甲醇钠、甲醇钙、甲醇钾为催化剂合成环丙甲酸甲酯。

制备方法

方法一：以乙酸甲酯为起始原料，利用1，2‑二卤代乙烷作为烷基化试剂，在碱性条件下二卤代烷基化过程制备环丙甲酸甲酯，总收率高达94％。其中，碳酸钾难溶于有机溶剂，添加的相转移催化剂有效促进亲核试剂在两相之间的转移，二卤代烃逐步取代甲基上的氢，形成环烷基。 该反应原料廉价易得，反应过程中相转移催化剂可回收套用，产物分离简单，收率高，经济效益显著。

方法二：在洁净的1800-2200ml反应瓶中加入碳酸钾800-1200g ， 然后加入二甲苯800-900g，控制温度在85～100℃滴加氯代丁酸甲酯740-920g，滴毕，控制温度在85～100℃保温1-5h，保温结束降温至30-50℃以下，过滤，滤饼用二甲苯洗涤，合并滤液，滤液精馏得到环丙甲酸甲酯522-602g，收率90-98%，二甲苯回收套用。

方法三：以γ-丁内酯为起始原料，利用硫酸二甲酯和γ-丁内酯进行酯交换反应开环，在强碱性条件下环合生成环丙甲酸甲酯。该方 法工艺简单，生产所必需的原材料种类少，综合市场调研，该反应原料比现有生产原料更为廉价易得，且反应过程中的催化剂碳酸钾可以回收套用，也可以精馏出甲醇溶液，不但节省成本，后处理简单，而且环丙甲酸甲酯收率达到较高水平，经济效益显著提高。

参考文献

[1] 山东沾化普润药业有限公司. 环丙甲酸甲酯合成方法:CN201910609619.5[P]. 2020-05-19.

[2] 山东国邦药业有限公司,国邦医药化工集团有限公司. 一种环丙甲酸甲酯的制备方法:CN202010371474.2[P]. 2020-08-07.

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