2-溴-5-氟苯酚的化学应用

2-溴-5-氟苯酚，英文名为2-Bromo-5-fluorophenol，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有一定的酸性。2-溴-5-氟苯酚属于苯酚类衍生物，在水中溶解性差但是可溶于碱性水溶液和常见的有机溶剂，主要用作有机合成中间体，多用于有机合成方法学基础研究。

性质

2-溴-5-氟苯酚是苯酚类化合物，其结构中含有一个溴原子和一个氟原子，具有丰富的化学转化性质。在有机合成转化中，其结构中的酚羟基单元可以在碱性条件下转化为相应的苯酚氧负离子，该氧负离子可以和亲电试剂例如烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。2-溴-5-氟苯酚上的溴原子可以与其他分子中的特定官能团进行交叉偶联反应，如钯（Pd）催化的Suzuki偶联、钯催化的Heck偶联、钯催化的Stille偶联等,通过这些反应，溴原子可以与其他官能团发生反应，形成新的化学键，从而得到脱溴官能团化的产物，这些交叉偶联反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用来构建复杂的分子结构，扩展分子多样性，以及合成药物、天然产物等有机分子。

图1 2-溴-5-氟苯酚参与的亲核取代反应

将碳酸钾(12.8 g, 92.9 mmol, 1.25当量)和碘化钾(2.47 g, 14.8 mmol, 0.2当量)加入到2-溴-5-氟苯酚(74.3 mmol)和(2-溴丙烷乙氧基)(叔丁基)二甲基硅烷(126.4 mmol)的DMF(225 毫升)溶液中。将反应混合物加热至在55 °C下于氮气保护下搅拌过夜。反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩以除去溶剂，直至干燥。所得的残余物用水进行稀释(200 ml)，然后乙醚萃取有机层3次(3x150 ml)。合并所有的有机相并将有机相用柠檬酸盐缓冲液洗涤2次，用盐水洗涤1次。用硫酸镁干燥有机相并过滤以除去干燥剂，所得的滤液在真空条件下进行浓缩。粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化（10% AcOEt/正己烷混合溶剂作为洗脱剂）。[1]

参考文献

[1] Brassard, martin; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(24), 8305-8320.