间萘二酚的合成与应用

基本信息

间萘二酚又称1,3-二羟基萘，CAS号：132-86-5，分子式：C₁₀H₈O₂，分子量：160.17，为粉红色至黄色叶状结晶，熔点为124℃-125℃，沸点：246.06°C ，易溶于水、醇、醚，对光敏感，应在室温惰性气体下避光保存。

合成方法

方法一：通过萘磺酸盐碱熔制备

在敞口铜锅中将13.4gKOH和3ml水熔化，在一定的温度和搅拌下在15分钟内加入6.3g含量为66％的3-羟基-1-萘磺酸钠进行碱熔。反应一定时间后将熔融物倒入瓷的容器中，冷却后溶于125ml水中，用10％硫酸调节pH值为6，静置15小时后滤除沉淀的焦油，再将滤液酸化至刚果红试纸变蓝。溶液中加入活性炭，加热0.5小时完全除去氧化硫气体，过滤并加水调至225ml～250ml。用乙醚萃取，从乙醚中分离出间萘二酚。蒸馏后，溶液变为浓的树脂状浆液，然后在15％的氯化钠溶液中结晶，形成结晶物的熔点为121℃-124℃。

方法二：通过萘的纳米光催化法制备

在5mL乙腈与水的混合溶液中，加入0.0159 TiO₂和0.78mmol萘，同时鼓入O₂，并加入0.2mmol H₂O₂，常温下用紫外灯照射， 可得到1，8-二羟基萘和1，3-二羟基萘的混合物，1，3-二羟基萘收率为27.6％。该方法直接由萘羟基化制备间萘二酚，方法简便，工艺条件温和，三废排放量少，但收率需进一步提高。

方法三：通过环合制备

将15mL冷的硫酸慢慢加入到5g γ-苯基乙酰乙酸乙酯中，将得到的红色溶液于室温保持12小时，然后倒人冰水中。得到的黄色粘稠物用乙醚萃取，萃取物与碳酸氢钠和2％NaOH水溶液振荡混合。溶液分层，从醚中回收的残渣用冷的低沸点烃处理，直到其固化，再从氯仿中重结晶，得到产品间萘二酚。

用途

间萘二酚是一种重要的精细化工产品。可用作糖和油类的溶剂，在TLC分离中可作为赤藓酮糖、核酮糖、山梨糖等酮糖系统的指示剂，也可用来测定生理环境的葡萄糖酸、葡萄糖醛酸、中性糖等，还可培养酵母菌等。间萘二酚广泛用作反应抑制剂，如它是Fe²⁺氧化的有效抑制剂，还可抑制乳酸形成，也可作为汽油抗氧化剂等；它还可作为反应促进剂，如在制备含油微胶囊化合物时加入间萘二酚可改善产品性能。间萘二酚还可用于摄影、食品生产、医疗等领域。还可以通过氯化、硝化、亚硝化、环合、烷化、烷氧化、偶合等反应可形成多种类型的化合物，还可与酮类化合物形成络合物。广泛用于合成染料、多种用途聚合物、光盘材料、化妆品 等，还可合成多种药物，如抗炎药、抗癌药、退热止痛药等。可见，间萘二酚用途非常广泛。

参考文献

［1］张天永,邵红飞,付强,等. 1,3-二羟基萘的合成与应用[J]. 染料与染色,2005,42(4):61-63.