亚氨基芪的制备

基本信息

亚氨基芪（IS），CAS：256-96-2，分子量：193.244，分子式：C₁₄H₁₁N，中文化学名：5H-二苯并［b，f］氮杂，英文名：Iminostilbene，为黄色至棕色粉末，密度：1.116g/cm³，熔点：197-201℃，沸点：349.1°C at 760 mmHg，闪点：178.4°C，可溶于乙酸乙酯(25mg/ml)、水(部分)、二氧六环、氯仿和二甲基亚砜，室温下避光密封于干燥处保存。

用途

亚氨基芪由于其很高的生理活性，而被广泛研究和应用。它是一种重要的医药中间体，常用于合成抗癫痫药物卡马西平和抗惊厥药物奥卡西平。也可用于预防和治疗丙型肝炎，亚氨基芪是通过抑制丙型肝炎病毒进入受体细胞而起作用的。还可作为抗溶血药物，亚氨基芪通过和偶氮二异丁基脒盐酸盐作用，起到保护红血球的作用，从而可作为抗溶血药物。它可以作为配体，用于合成铑催化剂，这样的配体可以稳定铑催化剂的阴离子复合物。并且也是基因工程、材料学等方面的重要合成原料。

合成方法

方法一：亚氨基二苄为原料，在甲苯中和三光气回流反应10h，得到亚氨基二苄甲酰氯，然后经溴化，脱溴化氢得到亚氨基芪甲酰氯，最后在异丙醇的氢氧化钠溶液中脱除氯甲酰基，高收率得到亚氨基芪。三步总收率达到80.4％，以较低的成本，简单的设备，完成了亚氨基芪的制备。

方法二：催化脱氢

1）将亚氨基二苄升温至熔融，然后将熔融的亚氨基二苄与过热蒸汽混合进行催化脱氢反应；

2）反应结束后用有机溶剂吸收，冷却降温，转移至分层装置进行分层，得到有机层和水层，取水层作为套用水待用；

3）取一定量套用水与酸混合，对有机层进行酸洗，随后取一定量套用水对有机层进行水洗，酸洗和水洗后得到的水层储存于分层装置中冷却后作为冷却水待用；

4）有机层水洗后通过冷却水进行冷却，然后转入结晶釜中冷却结晶，再压滤，得到精制母液和粗结晶，粗结晶加入有机溶剂搅拌溶解，转入结晶釜，冷却结晶，通过压滤得到精制母液和细结晶，精制母液经过酸洗、水洗后套用至步骤2）中用于吸收，将细结晶烘干，即得到亚氨基芪成品；

参考文献

[1] 戴立言,胡卫雅,王晓钟,等. 亚氨基芪的合成及氯甲酰基保护基脱除新工艺[J]. 化工学报,2008,59(9):2419-2423. 

[2] 浙江华洋药业有限公司. 一种亚氨基芪的生产工艺:CN202210670719.0[P]. 2022-09-16.