2-氯-6-硝基甲苯的农药应用

2-氯-6-硝基甲苯，英文名为2-Chloro-6-nitrotoluene，常温常压下为淡黄色结晶固体，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2-氯-6-硝基甲苯属于硝基苯类化合物，可用作有机合成与农药化学品中间体，主要用有机功能分子和农药分子的结构修饰和合成过程中，例如它可用于农药除草剂二氯喹啉酸的制备。

性质

2-氯-6-硝基甲苯结构中含有一个硝基单元和一个氯原子，硝基单元的存在使得该物质容易呈晶型状态并且其苯环上的氯原子在硝基的强吸电子性质影响下可发生一系列的芳香亲核取代反应得的相应的脱氯衍生化产物。

图1 2-氯-6-硝基甲苯的还原反应

往一个干燥的15 mL压力管中，在空气气氛下将铜催化剂(0.001 mmol, 1 mol%)、硝基苯(0.1 mmol)和NaBH4( 10.0 mmol, 10当量)溶于水中(2.0 mL)。然后将所得的反应混合物在密闭容器中于60 °C下搅拌反应1小时。反应(TLC监测)完成后，用乙醚(3×2 mL)萃取粗反应混合物，合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得得滤液在真空下进行浓缩，所得粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

2-氯-6-硝基甲苯可用作有机合成与医药化学中间体，可用于药物分子和农药化学品的合成过程中，例如它可用于农药化学品二氯喹啉酸的合成，二氯喹啉酸(Quinclorac)是一种激素型喹啉羧酸类除草剂，是一种防除稻田稗草的特效选择性除草剂，属激素型喹啉羧酸类除草剂，杂草中毒症状与生长素类作用相似，主要用于防治稗草且适用期很长，并且它的水稻安全性好，主要用于稻田防稗草，也可防治雨久花，田菁、水芹、鸭舌草、皂角。此外，2-氯-6-硝基甲苯也是杀虫剂氟铃脲的合成中间体，氟铃脲是几丁质合成抑制剂，具有很高的杀虫和杀卵活性，而且速效，尤其防治棉铃虫，主要用于棉花、马铃薯及果树防治多种鞘翅目、双翅目、同翅目昆虫。

参考文献

[1] Jia, Wei-Guo; et al Journal of Molecular Structure (2020), 1217, 128349.