2-溴-4-甲基苯胺的合成

基本信息

2-溴-4-甲基苯胺为无色液体。CAS号：583-68-6，分子量：186.0491，熔点26℃，沸点240℃，相对密度1.500，折光率1.6020。与醇、醚混溶，不溶于水。常用于有机合成中间体。

合成方法

制备方法：将对甲苯胺与冰乙酸加热回流2h转化为N-乙酰对甲苯胺，冷却至45℃，滴加溴，溴化反应控制在50-55℃下进行。将反应物注入亚硫酸钠水溶液中，析出3-溴-4-乙酰氨基甲苯。然后用浓盐酸水解，所得盐酸盐与氢氧化钠溶液作用，即得游离的2-溴-4甲基苯胺。产率51-57%。

具体步骤：

（一）乙酰化、溴化

a.选取一3L的三口烧瓶，然后向内加入320-325g的对甲苯胺和1100-1200mol冰乙酸、45-55mol乙酸酐的水，搅拌回流2.5-3.0h。

b.继续搅拌步骤a中的反应物，自然降温至35-45℃时，向烧瓶被滴加450-500g液溴，保持烧瓶内温度在50-55℃继续搅拌1.0h。

c.快速搅拌步骤b中的反应物并将其倒入10-20L的冰水中，析出固体，用水洗净，压干后采用80％的乙醇结晶，得到白色针状结晶即为对甲乙酰苯胺。

（二）酸化

a.选取一3L的单口烧瓶并向其中加入步骤（一）中制得的对甲乙酰苯胺和700-800mol的冰乙酸，再加入700-800mol的浓盐酸加热回流3.0h。

b.当步骤a的溶液完全冷却后，析出粗盐酸盐固体采用乙醇洗涤后采用五氧化磷干燥后得到盐酸盐。

（三）中和

a.选取一烧杯并放入1200ml水，然后将上述步骤（二）中的盐酸盐悬浮于烧杯中。

b.配制由200-220g氢氧化钠和1000-1200mL组成的溶液备用。

c.快速搅拌步骤a中的盐酸盐并且将步骤b中的溶液加入烧杯内开始反应，得到油状物。

d.将上述步骤c中的油状物分出，然后进行减压蒸馏，收集的馏分即为2-溴-4-甲基苯胺成品包装入库。

质谱图

参考文献

［1］蚌埠团结日用化学有限公司. 一种2-溴-4-甲基苯胺合成的生产工艺:CN201410245113.8[P]. 2014-09-24.

［2］青岛森美克化工技术有限公司. 一种2-溴-4-甲基苯胺合成的生产工艺:CN201410753282.2[P]. 2016-07-06.