1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的合成与用途

简述

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚，别名α-吡啶偶氮-β-萘酚，化学式C₁₅H₁₁N₃O，分子量249.27，熔点141 ℃。橙红色结晶性粉末，化合物需要密封保存。有关其化学性质，1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚不溶于水，溶于甲醇、乙醇、苯、醚、氯仿等有机溶剂及热稀碱液。与大多数金属离子形成红色或其他颜色的配合物，配合物不溶与水。

合成方法

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的合成多样，其中比较成熟的合成方法有以下两种。

1.由2-氨基吡啶经重氮化后，与2-萘酚偶合而得。将无水乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，然后加入2-氨基吡啶的乙醇溶液，通入亚硝酸乙酯蒸气于45-50℃反应。反应毕，保温8小时，过滤出重氮盐用乙醚洗涤。将重氮盐加入2-萘酚的乙醇溶液中，在45-50℃通入二氧化碳进行偶合反应，6小时后过滤出结晶，用蒸馏水洗涤后再用乙醇重结晶，干燥即为成品。

2.按理论量在α- 氨基吡啶的乙醇溶液中，加入由无水乙醇和金属钠反应得到的乙醇钠，然后再通入亚硝酸乙酯蒸气，并控制反应温度在45～50℃，蒸气通入结束后保温8h，滤出的重氮盐结晶用乙醚洗涤，经过洗涤的重氮盐加到相同物质量的2-萘酚的乙醇溶液中，控制温度在45～50℃，然后通入二氧化碳进行偶合，6h后滤出结晶，用蒸馏水洗涤后，用7倍量的乙醇重结晶，并于80℃以下干燥，即得精制的1-（2-吡啶偶氮)-2-萘酚。

用途

1）1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚可用作显色剂，络合指标剂。溶液在pH12以上时呈粉红色，在弱酸中呈橙红色，在浓硫酸中呈紫色。其金属络合物呈粉红色或红色。金属指示剂和过渡金属的光谱分析试剂。具体表现为：用作光度法和萃取光度法或荧光光度法测定Al³⁺、Sb³⁺、Cd²⁺、Zn²⁺、Co²⁺、Cu²⁺、Ga³⁺、In³⁺、Fe³⁺、Pd²⁺等金属离子的显色剂。并用作EDTA配合滴定测定Bi³⁺、Ga³⁺、In³⁺、Ni²⁺、Cu²⁺、Ce³⁺等的金属指示剂，还用作痕量金属沉淀剂，用于捕集钛、钒、锰、铁、钴、镍、铜、锌和铅等微量痕量金属[1-5]。

2）1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚同样用于材料化学研究。近年来，纳/微米材料的合成及其性质研究引起了研究者们的广泛兴趣。与无机和高分子纳/微米材料不同，有机小分子的结构多样性，功能性以及易裁剪性，使得有机功能小分子纳/微米材料的研究越来越受到重视，在文献报道的有机纳/微米材料的合成方法中，再沉淀法因其简易的特点得到了广泛的应用，采用嵌段共聚物PDMA-b-PNIPAM辅助再沉淀法可以制备得到有机1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚(PAN)纳/微米材料[6]。

参考文献

[1]朱霞石,郭荣,张晓红.微乳液对显色剂1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的增溶作用[J].分析化学, 1997, 25(7):1.

[2]朱霞石,郭荣.十二烷基硫酸钠/正丁醇/正庚烷/水微乳液的增敏作用——Ⅱ.锌-1-〔2-吡啶偶氮〕-2-萘酚分光光度分析[J].分析化学, 1992(4):89-91.

[3]魏琴,杜斌,回东冰,等.微乳液介质—1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚光度法测定汽油中环烷酸铁的含量[J].分析化学, 1994(9):925-927.

[4]马同森,张顺利,MaTongsen,等.微乳液1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚分光光度法测定蔬菜样品中的钴[J].分析化学, 1999, 27(7):3.

[5]林秋月,陈建荣,胡美仙.用Tween80-硫酸铵-1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚-磺酸体系萃取分离钯(Ⅱ),钴(Ⅱ),镍(Ⅱ),锌(Ⅱ),镉(Ⅱ),锰(Ⅱ)和铝(Ⅲ)[J].分析化学, 1999, 27(8).

[6]冷杰.聚合物辅助再沉淀法制备有机1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚材料[D].湘潭大学,2010.DOI:10.7666/d.D382535.