环丙基腈的合成

介绍

环丙基腈是一种有机化合物，化学式为C4H7N。它是一种无色液体，具有刺激性气味。环丙基腈是丙烯腈的环戊基衍生物，可以通过环戊基硫酰氯和丙烯腈反应得到。环丙基腈作为一种重要化学中间体用途相对广泛，常用于一些农药除草剂的制备以及抗血栓药物普拉格雷的中间体合成等方面[1]。

图一 环丙基腈

合成

目前常通过两步法合成：先在一反应容器内用1‑溴‑3‑氯丙烷先氰化得到4‑氯丁腈，将4‑氯丁腈分离提取出来，再将所得的4‑氯丁腈加入另一反应容器内通过γ‑消除分子内成环生成环丙基腈。但两步合成操作较繁琐，在分离提取及后处理方面相对复杂；并且1‑溴‑3‑氯丙烷的原料成本相对较高。故需要相对简洁、低成本的合成方法。

孟宸等人提供一种环丙基腈的合成方法，克服了现有技术中的缺陷，将1 ,3‑二氯丙烷通过“一锅法”直接制备环丙基腈，简化了反应操作，方法简单，成本低，具有良好的应用前景[2]。

反应原理：

1,3‑二氯丙烷在非质子溶剂中、在相转移催化剂的作用下先与氰化钠固体粉末发生亲核取代，然后在氢氧化钠固体粉末作用下迅速发生γ‑消除分子内成环生成环丙基腈。

一种环丙基腈的合成方法，向4～6倍1,3‑二氯丙烷体积的非质子溶剂中依次加入摩尔比为1:0.05:1～1.5:1～1.5的1,3‑二氯丙烷、相转移催化剂、氰化钠固体粉末和氢氧化钠固体粉末，200～300rpm充分搅拌混合，同时升温至60～80℃反应3～6h，即可得到产物环丙基腈。反应方程如下：

图二 环丙基腈的合成

该方法具备以下两个优点

1 .优化了溶剂及反应条件，使反应能够通过“一锅法”进行操作，反应过程简洁，避免了现有技术中对中间产物的分离、提取及再反应的操作；

2.所用原料1 ,3‑二氯丙烷相对廉价，加上反应过程的优化，大幅度降低了生产成本。

参考文献

[1]王可为,蔡小川,刘威等. 环丙基腈的合成新路线[P]. 辽宁省：CN115850114A,2023-03-28.

[2]孟宸,安昌盛,于童. 一种环丙基腈的合成方法[P]. 山东省：CN115819276A,2023-03-21.