3-溴丙酸甲酯的理化性质

发布日期:2023/8/11 8:37:04

3-溴丙酸甲酯，英文名为Methyl 3-bromopropionate，常温常压下为无色至浅黄色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。3-溴丙酸甲酯属于酯类化合物，具有酯的通用化学性质，常用作有机合成中间体，借助溴原子和酯基单元的高化学反应活性，该物质可用于合成1，3-双官能团化的丙烷类衍生物。

性质

3-溴丙酸甲酯是一种实验室常见的有机试剂，具有较好的化学稳定性和化学转化活性，其可在亲核试剂例如醇类化合物或者胺类化合物的进攻下发生亲核取代反应，得到胺化或者醚化的酯衍生物。

3-溴丙酸甲酯的取代反应

图1 3-溴丙酸甲酯的取代反应

向一个干燥的100 mL烧瓶中加入(2-羟基苯基)(苯基)甲酮(100 mg, 0.5 mmol)、3-溴丙酸甲酯(57 μL, 0.6 mmol)、K2CO3 (103.5 mg, 0.75 mmol)和无水甲苯(10 mL)。将所得的反应混合物置于反应体系中，然后将其加热至80 ℃回流并在回流状态下搅拌反应10 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将反应体系用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，最后通过硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 5 / 1)对残留物进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

3-溴丙酸甲酯含有溴原子和酯基单元，这赋予了它高化学反应活性，常用于合成具有1，3-双官能团的丙烷类衍生物。这种双官能团的衍生物在药物分子和生物活性分子的合成中具有重要的应用。该物质可以在合适的条件下与亲核试剂如醇类化合物或胺类化合物发生亲核取代反应，在亲核取代反应中，亲核试剂中的亲核位点攻击3-溴丙酸甲酯分子中的碳原子，断裂C-Br化学键并形成新的化学键。