2,4-二氯甲苯的医药应用

发布日期:2023/8/10 15:18:43

2,4-二氯甲苯，英文名为2,4-Dichlorotoluene，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2,4-二氯甲苯属于甲苯类衍生物，主要用作有机合成与医药化学中间体，在药物分子和农药化学品的合成中有较好的应用，例如它可用于杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇和抗疟药阿的平、腹安酸的合成。

性质

2,4-二氯甲苯的分子结构简单，化学稳定性好，正常情况下不容易变质。在有机合成转化中，2,4-二氯甲苯可在NCS的作用下通过甲基的氯化反应用于农药化学品2,4-二氯苄基氯的合成。此外，该物质也可以通过氧化等化学反应用于化学品2,4-二氯苯甲酰氯和2,4-二氯苯甲酸的制备。

2,4-二氯甲苯的氯化反应

图1 2,4-二氯甲苯的氯化反应

向一个干燥的反应试管中加入NCS (0.5 mmol, 1 equiv.)、甲苯(2.5 mmol, 5 equiv.)、无水CH3CN (2 mL)、DDQ (0.0025 mmol, 0.005 equiv.)和2,4-二氯甲苯 (0.05 mmol、0.1 equiv)。将反应混合物在80 °C下搅拌反应16小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其直接通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩。最后将所得的残留物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

作为一种医药化学和有机合成试剂，2,4-二氯甲苯在医药工业上主要用于制造抗疟药阿的平和腹安酸。阿的平一种药物分子，曾被广泛用于预防和治疗疟疾，现已被氯喹取代。腹安酸在临床上主要用于治疗心脏性水肿、肾性水肿、肝硬变腹水、功能障碍或血管障碍所引起的周围性水肿，并可促使上部尿道结石的排出。腹安酸的利尿作用迅速、强大，多用于其他利尿药无效的严重病人。此外，该物质也可用于杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的合成过程中。