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环己基苯

发布日期:2023/8/9 11:01:33

基本信息

环己基苯,又称苯基环己烷(CHB),是一种无色油状液体。熔点7-8℃,沸点235-236℃,127-128℃(4.0kPa),闪点98℃,相对密度0.938(25℃),折光率1.523(25℃)。易溶于苯、醇、四氯化碳和二甲苯等,不溶于水和甘油。CHB分子式为C12H16,由立体结构的环己基与平面结构的苯环组成。

应用概述

环己基苯在塑料、涂料等领域有着广泛的应用,此外,环己基苯因其物理化学性质稳定、光化学性能优越等优点,也被认为是显示器件的理想材料之一。据报道,环己基苯也可作为锂离子电池过充保护剂,当锂电池过充时,在过电势的推动下,环己基苯迅速开始聚合,将电极包裹起来,形成“笼子”,防止电极材料分解。此外,在适当的条件下,可通过氧化环己基苯制备苯酚与环己酮,二者皆为重要的化工原料,还可用于生产环己基苯过氧化氢和苯基环己基过氧化氢。也有报道称环己基苯可作为闪烁剂,用于放射分析。

合成方法

1、苯加氢烷基化法

19世纪70年代,法国科学家Friedel和美国科学家Crafts共同发现了苯加氢烷基反应,并命名为傅-克反应,具体反应路线如下。首先,在合适的金属催化剂下,苯可以通过部分加氢生成环己烯,剩下的苯和环己烯在酸催化作用下发生傅-克反应,最终形成环己基苯。

苯加氢烷基化反应路线

2、联苯部分加氢法

在合适催化剂下,联苯分子中的一个苯环被部分加氢生成苯基环己烯,苯基环己烯很不稳定,随后被完全加氢,生成环己基苯。目前,联苯加氢法尚未实现工业化,这是由于催化剂的制备技术复杂,且作为原材料的联苯成本也很高。因此,苯加氢路线更具有工业化可能。

联苯加氢反应路线

3、苯加烷基化试剂一步法

环己基苯还可通过苯与烷基化试剂一步合成, 常用的烷基化反应试剂主要包括卤代环己烷、环己烯和环己醇类。目前工业上极有可能已使用苯和烷基化试剂来合成环己基苯,但是,苯加氢烷基化需要使用贵金属催化剂,成本较高,且生成副产物较多,还会造成 严重的环境污染,仍然需要改进。

参考文献

[1]孟凡飞. 改性分子筛催化苯与环己烯合成环己基苯的研究[D].吉林化工学院,2021.DOI:10.27911/d.cnki.ghjgx.2021.000008.

[2]张志国,卢文新,王志刚等.环己基苯的市场和技术探讨[J].化肥设计,2020,58(03):1-4.

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