二甲氨基硫代甲酰氯的性质与应用

二甲氨基硫代甲酰氯，英文名为Dimethylthiocarbamoyl chloride，常温常压下为浅黄色固体粉末，可与水发生剧烈的化学反应。二甲氨基硫代甲酰氯属于酰氯类化合物，具有较强的吸湿性，对空气和水分较敏感，长时间存放于室内环境下容易变质。该物质是一种常用的硫代甲酰化试剂，其可用于胺类化合物和醇类化合物的酰化反应，在医药生产领域中有较好的应用。

性质

二甲氨基硫代甲酰氯是一种低熔点固体，正常情况下呈固体状态，当环境温度较低时其会呈现出液体状态。该物质可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，二氯甲烷，二甲基亚砜等，并且其具有很高的化学反应活性，例如它与水接触可发生剧烈的化学反应，因此在一般情况下该物质需要密封保存在低温环境中（2-8度冰箱中）。

图1 二甲氨基硫代甲酰氯和醇的缩合反应

在一个干燥的反应器中，向2-氟-4-羟基苯甲腈(1.00 g, 7.2 mmol)中加入二甲氨基硫代甲酰氯(1.08 g, 8.7 mmol)、4-二甲氨基吡啶(0.09 g, 0.7 mmol)和三甲胺( 3.0 mL, 21.8 mmol)。然后将所得的反应混合物在40 °C下搅拌反应24 h，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)对其进行稀释。分离水层并用二氯甲烷(2×20 mL)进行萃取，合并所有的有机层并将其在减压条件下进行浓缩，最后用环己烷对粗固体进行研磨处理即可得到目标产物分子。[1]

应用

二甲氨基硫代甲酰氯是一种常用的硫代甲酰化试剂，广泛用于有机合成反应中。这种试剂在有机合成中有广泛应用的原因之一是它的高反应活性和选择性，它的主要用途是促进胺类化合物和醇类化合物的酰化反应，形成相应的酰胺和酯化合物。在医药生产领域，该物质有较好的应用，可以用于制备一系列生物活性分子、药物中间体和药物配体等。

参考文献

[1] Tang, Haifeng ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2022), 65(9), 6775-6802.