邻三氟甲基苯酚的化学性质

邻三氟甲基苯酚，英文名为2-(Trifluoromethyl)phenol，常温常压下为白色固体粉末，具有显著的酸性。邻三氟甲基苯酚是一种苯酚类化合物，它在化学性质上具有酚类化合物的特点，但由于苯环上有三氟甲基基团的存在，它的酸性明显强于普通的苯酚。该物质是一种有机合成与医药化学中间体，多用于农药分子的结构修饰与合成过程中。

性质

邻三氟甲基苯酚具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易发生分解变质。邻三氟甲基苯酚是一种苯酚类化合物，其结构三氟甲基基团是强烈的吸电子基团，使得羟基上的电子云密度减少，从而使酚类化合物的酸性增强。该物质可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等，它所参与的化学转化反应主要集中于其苯环上的羟基单元，酚羟基可以在碱性条件下和烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应的醚类或者酯基衍生物。

化学转化

图1 邻三氟甲基苯酚的亲核取代反应

在氮气氛围下，于0 °C下将2-羟基三氟甲苯(4.0 g, 24.7 mmol)溶于干燥的四氢呋喃(20 mL)溶液中，然后往反应混合物中缓慢地滴加NaH(0.89 g, 37.1 mmol)在四氢呋喃(20 mL)中的悬浮液。将所得的黄色悬浊液在室温下搅拌反应1 h，然后向该反应混合物中加入氯甲基乙醚(3.2 mL, 34.5 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应12 h。反应结束后，向得到的白色悬浮液中加入冰水，然后将所得的粗品用乙醚进行萃取。分离出有机层并将其用水和盐水进行洗涤。所得的粗品用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸干有机溶剂。以正己烷为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法对粗产物进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Liu, Cham-Chuen; et al Organometallics (2012), 31(15), 5274-5281.