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9,10-二联苯蒽的光化学应用

发布日期:2023/8/9 10:48:45

9,10-二联苯蒽,英文名为9,10-Diphenylanthracene,常温常压下为浅黄色固体粉末,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。9,10-二联苯蒽属于稠环蒽类化合物,具有显著的光致发光的性质,主要用作有机合成试剂和有机发光材料的合成原料,在OLED材料分子的合成与基础化学研究中有广泛的应用。

性质

9,10-二联苯蒽具有优异的化学稳定性,其对酸性或者碱性环境都表现出较好的稳定性,一般情况下不容易发生分解变质。9,10-二联苯蒽是一种多环芳烃化合物,其分子结构中包含两个苯环和一个蒽环,形成了一个大的π共轭体系。由于这种结构特点,9,10-二联苯蒽具有优异的光致发光性质,因此在有机半导体领域有重要应用。

合成方法

9,10-二联苯蒽的合成路线

图1 9,10-二联苯蒽的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将9,10-二溴蒽( 3 ; 1 equiv )、苯基硼酸(3~5 equiv)、催化剂Pd(PPh3)4 (5~10 mol%)、Na2CO3 (4 equiv)溶于水和有机溶剂(四氢呋喃和甲苯, 1 : 1)的混合液。所得的反应混合物在80 °C且N2氛围下加热搅拌反应若干个小时。通常偶联反应需要4-8 h才能完成。反应结束后(TLC点板监测反应进度),将所得的混合物用H2O进行稀释然后用Et2O进行萃取。合并的有机层依次用H2O和盐水洗涤,然后用无水MgSO4进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,剩余的粗品在硅胶柱上进行分离纯化,即可得到所需的交叉偶联产物。[1]

应用

在有机半导体中,π共轭体系的存在使得9,10-二联苯蒽能够吸收光子能量并将其转化为激发态,然后再通过辐射发射光子产生发光效应。这种发光特性使得该物质成为一种理想的光电材料,广泛应用于有机光电器件的制造,如有机发光二极管(OLED)和有机太阳能电池(OPV)。在这些器件中,该化合物通常被用作发光层或光敏材料,能够有效地将电能转化为光能或将光能转化为电能。

参考文献

[1] Kotha, Sambasivarao; et al Synthesis (2004), (4), 549-557

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