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吡唑-3-甲酸的合成

发布日期:2023/8/8 9:16:37

简介

吡唑-3-甲酸为淡黄色固体粉末。它是典型的吡唑类化合物,该类化合物是一种具有广泛生物活性的杂环化合物;由于吡唑环的特性,环上的取代基都可以进行变化,可得到众多衍生物,因此,吡唑-3-甲酸可进一步用于合成噻吩等,是医药、农药和染料等精细化学品的重要中间体[1]。

合成

图1 吡唑-3-甲酸的合成路线

图1 吡唑-3-甲酸的合成路线

方法一:1H-吡唑-3-甲酸将KmnO4(40.9克,0.26摩尔)的水溶液加入搅拌的3-甲基-1(2)H-吡唑(9.8毫升,0.12摩尔)在0.5升水中的溶液中。将混合物加热回流5小时。将黑色悬浮液冷却、过滤并将滤液浓缩至小体积。溶液用3N HCl酸化,收集形成的白色固体并用Et2O洗涤,得到标题化合物吡唑-3-甲酸。100%产率。1H NMR(DMSO-d6200MHz)δ7.75(d,J=1.5Hz,1H)和6.75(d)。

方法二:将3-甲基吡唑(2.0克,1.96毫升,24.36毫摩尔)溶于92毫升H2O和46毫升吡啶中。将该溶液加热回流,并分批加入KMnO4(19.3g,121.79mmol)。将所得混合物加热回流45分钟,冷却至室温,并过滤。用热H2O充分洗涤黑色沉淀,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取滤液两次。然后浓缩水相得到白色固体吡唑-3-甲酸。100%产率[2]。

图2 吡唑-3-甲酸的合成路线

图2 吡唑-3-甲酸的合成路线

将适当的缩醛(2.0 mmol)和丙酮(20 mL)加入50 mL圆底烧瓶中。向混合物中加入三氟甲磺酸铟(III)(0.8摩尔%)。在室温下进行反应8小时,并通过HPLC和TLC分析进行监测。在减压下反应完成后除去溶剂。使用己烷/乙酸乙酯(20∶1至5∶1梯度)作为洗脱剂,在硅胶(40g)上通过柱色谱纯化粗产物以获得产物吡唑-3-甲酸。

图3 吡唑-3-甲酸的合成路线

图3 吡唑-3-甲酸的合成路线

将6.0克(38.0毫摩尔)高锰酸钾分批加入0.9克(6.4毫摩尔)酰肼III在45毫升水中的溶液中,加热至85-90°C,并将混合物在该温度下保持2小时。滤出氧化锰(IV)的沉淀物,并用几份热水洗涤。将滤液与洗涤液合并,蒸发至初始体积的1/3,冷却并用浓盐酸酸化,滤出沉淀物并干燥得到标题化合物吡唑-3-甲酸。收率0.5克(69%)。

参考文献

[1]张秀清,陈芳,贺雄等.吡唑-3-甲酸配合物的合成、结构及性质研究[J].信阳师范学院学报(自然科学版),2020,33(02):198-204.

[2]Smolyar, N. N.; et al. Cyclizations of monocyclic 5-nitropyridin-2(1H)-ones. Russian Journal of Organic Chemistry (2008), 44(8), 1205-1210

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