紫外线吸收剂UV-327的合成

简介

紫外线吸收剂UV-327是二苯甲酮类紫外线吸收剂，化学名2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮，是一种性能卓越的紫外线吸收剂，吸收240~340 nm的紫外光，UV-327具有色浅、无毒、相容性好、迁移性小、易于加工等特点，被广泛应用于PE、PVC、PP、PS、PC、有机玻璃等方面。对于UV-327的合成一般是加入一定量相转移催化剂有利于反应进行，通过相转移催化剂加入，加快反应速率的同时，减少了副产物的生成，且紫外线吸收剂UV-327工艺操作简单[1]。

合成

图1 紫外线吸收剂UV-327的合成路线

将5-氯苯并三唑-N-氧化物330克（0.883摩尔）、5%铂碳1.0克、硫脲0.1克正丁醇400毫升、85%磷酸11克（0.015摩尔）放入带有搅拌器的1000毫升高压釜中。在氢气置换之后，使氢气压力达到2kg/cm2。在搅拌的同时，将温度升至100°C，在相同温度下保持2kg/cm2的氢气压力，继续搅拌并进行7小时的反应。反应完成后，滤出氢化催化剂[[当用HPLC定量一部分滤液时，2-（-2'-羟基-3'-，5'-二叔丁基苯基）-5-氯-苯并三唑的形成率为99.5%。通过用水洗涤除去溶剂层的残余酸性物质，然后蒸馏出溶剂等。固体残留物在甲醇中结晶，用甲醇洗涤得到303.2g浅黄色结晶粉末紫外线吸收剂 UV-327。收率96.0%。熔点155～157°C[2]。

图2 紫外线吸收剂 UV-327的合成路线

向合适的2-[（2-硝基苯基）偶氮]酚1b-g（2.88毫摩尔）在异丙醇（40毫升）和水（40毫克）的混合物中的溶液中加入氢氧化钠（1.27克，31.7毫摩尔）。在搅拌下将溶液加热至回流并加入硫脲。加入S’，S’-二氧化物（1.56克，14.4毫摩尔）。反应混合物以与前所述相同的方式处理，不同之处在于再结晶。产物紫外线吸收剂 UV-327在柱色谱后从合适的溶剂中再结晶，并进行分析。产率95%。m.p：147-149。

参考文献

[1]李豫安. 紫外线吸收剂UV-400及相关物质的合成研究[D].浙江理工大学,2021.DOI:10.27786/d.cnki.gzjlg.2021.000729.

[2]Tanimoto, Shigeo; et al. Preparation of 2-(2H-benzotriazol-2-yl)phenols by the reduction of2-[(2-nitrophenyl)azo]phenols with thiourea S,S-dioxide. Synthesis (1986), (8), 647-9.