3，4，9，10-四羧酸酐的合成及其用途

简介

3，4，9，10-四羧酸酐由于分子结构中的氧原子的存在，使其电负性强于四羧酸，更易于发生化学反应，是一种活跃的的有机化学中间体，在精细化工领域有着重要的应用。主要用于生产农药、染料、农林化学品，医药中间体等，和人们的日常生活紧密相连[1]。

合成

图1 3，4，9，10-四羧酸酐的合成路线

将PTCDA（25.5mmol）与碳酸钾（72mmol）、2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（0.4mol）和2-甲氧乙基溴化物（0.2mol）在70°C下搅拌24小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯（1L）。过滤掉固体。在真空下蒸发溶剂和甲氧基乙基溴。将所得液体溶解在氯仿（1L）中。用水（500ml）摇动溶液。通过一个大玻璃过滤器分离得到的乳液相。丢弃水相。蒸发氯仿。用水（100ml）洗涤粘在烧瓶壁上的粘稠液体三次。通过柱色谱法纯化所得残留物3，4，9，10-四羧酸酐（硅胶，二氯甲烷：丙酮，先用5:1洗脱杂质，然后用3:1洗脱产物）[2]。

用途

3，4，9，10-四羧酸酐在农药和医药领域应用十分广泛，是一种重要的有机合成原料，尤其是在农药方面的应用最为广泛突出，主要供应游离酸和各类衍生物的生产需要。此外，3，4，9，10-四羧酸酐用作生产1，4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料，也用于医药和农药。3，4，9，10-四羧酸酐还可用于有机合成，也用作合成纤维中间体。3，4，9，10-四羧酸酐还是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂马拉硫磷的中间体顺丁烯二酸二乙酯、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3，6-二羟基哒嗪，以及拟除虫菊酯杀虫剂胺菊酯、杀菌剂、克菌丹的中间体，此外，还用于生产不饱和聚酯树脂、油墨助剂、造纸助剂、涂料以及医药工业、食品工业等[1]。

参考文献

[1]唐璇,张露,方礼理.PI单体3，4，9，10-四羧酸酐的合成研究[J].广东化工,2015,42(14):5-6.

[2]Thiebaut, Olivier; et al. Face-on oriented bilayer of two discotic columnar liquid crystals for organic donor-acceptor heterojunction. Journal of the American Chemical Society (2010), 132(20), 6886-6887.