2-氯乙醛缩二甲醇的合成及其用途

简介

2-氯乙醛缩二甲醇是合成化妆品以及药物的重要原料和中间体，也可作为植物生长调节剂及生物柴油的潜在替代品。2-氯乙醛缩二甲醇也是一个重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类、抗组胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。由于它的市场需求使它的合成制备受到越来越多的关注，因此开展2-氯乙醛缩二甲醇的清洁制备工作具有重要的理论意义和工业应用前景[1]。

合成

图1 2-氯乙醛缩二甲醇的合成路线

将氯1.45 mol和乙酸乙烯酯124.8 g（1.45 mol）在4小时内同时引入甲醇198.8 g（6.21 mol）中，同时在搅拌下冷却，保持温度为0°C至-10°C。将获得的反应混合物在回流下60分钟滴入由27.8g氧化钙、32g乙酸甲酯和8g甲醇组成的混合物中，并搅拌1.5小时。将通过用乙酸甲酯提取下部甲醇层三次获得的液体分离提取物40g与上部乙酸甲酯层合并。根据气相色谱分析的结果，在该阶段获得氯乙醛二甲基缩醛172.84g（产率95.7%）。将上述得到的乙酸甲酯溶液用5%碳酸钠水溶液150g洗涤并蒸馏，得到2-氯乙醛缩二甲醇169.4g（产率93.8%）[2]。

用途

2-氯乙醛缩二甲醇作为一种高效绿色的多官能化试剂可以广泛地参与到各类有机转化之中，比如氧化反应、重氮化反应、亚硝化反应、硝化反应、肟化反应等。虽然它在有机合成中己经得到了广泛的应用，但仍有很大的发展潜力。此外，2-氯乙醛缩二甲醇中的碳是潜在手性碳，由它可以合成许多具有重要用途的手性化合物，是有机合成中的重要中间体，其广泛应用于农药、医药、光引发剂等领域[1]。

毒性

2-氯乙醛缩二甲醇对人和动物具有肝毒性和肾毒性作用，还可能会产生心肌问题、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激。

参考文献

[1]李绍秀,彭勃. 2-氯乙醛缩二甲醇类衍生物的合成研究[J].环境工程学报,2007(09):72-75.

[2]Nagashima, Kensuke; et al. Preparation and isolation of halogenoacetaldehyde dialkyl acetals. Japan, JP2003073322 A 2003-03-12.