环己酮肟的工业应用

环己酮肟，英文名为Cyclohexanone oxime，纯品为白色棱柱状晶体，其可溶于水、乙醇、醚以及甲醇。环己酮肟是一种精细化工生产中间体，也是石油化工生产中己内酰胺的关键合成原料。该物质可通过Beckmann重排反应制备得到己内酰胺产品，己内酰胺是一种用于合成聚酰胺尼龙6的商品化学品。此外，该物质也可用作阴极抑制剂，可抑制铝在盐酸中的腐蚀。

图1 环己酮肟的性状图

性质

预计到2024年，全球尼龙6的年产量将达到890万吨，预计对环己酮肟的需求将同时增加。环己酮肟生产的传统途径包括环己酮与硫酸羟胺反应，产生硫酸铵（一种应用有限的低价值肥料）作为主要副产品。替代路线因需要持续保持低反应pH值或对所需产物的低选择性而受到阻碍。过氧化氢（H2O2）具有较合适的氧化能力，而且其反应产物为水，非常适合作为一种环境友好的选择性氧化剂应用于绿色化学合成。[1]

工业应用

作为一种有机合成与医药化学中间体，环己酮肟最为主要的应用是通过beckmann重排反应制备己内酰胺，酮肟在酸性催化剂中如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯和亚硫酰氯等作用下，重排成酰胺的反应，称之为Beckmann重排。在精细化工生产领域中，己内酰胺是一种重要的有机原料，可用于制造聚己内酰胺树脂、聚己内酰胺纤维、人造革、塑料、工程塑料、高分子溶剂、涂料，也用作增塑剂、医药原料、合成赖氨酸原料等。此外，环己酮肟还具有阴极抑制剂的特性，它可以用于抑制铝在盐酸中的腐蚀，阴极抑制剂可以减缓或阻止金属在腐蚀介质中的电化学反应，从而提供保护作用。[2]

参考文献

[1] Richard J. Lewis et al.Science376,615-620(2022).

[2] 彭家建,邓友全.离子液体系中催化环己酮肟重排制己内酰胺[J].石油化工, 2001.