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DL-肉碱盐酸盐的合成方法

发布日期:2023/8/2 9:06:30

DL-肉碱盐酸盐,英文名为DL-Carnitine hydrochloride,常温常压下为白色结晶粉末,具有一定的吸湿性,在水中有一定的溶解性。DL-肉碱盐酸盐是一种由赖氨酸和蛋氨酸合成的季铵类化合物,常用作食品添加剂和辅助治疗剂,在食品生产领域和药物分子合成中都有一定的应用。

性质

DL-肉碱盐酸盐是肉碱的盐酸盐形式,将其制备成盐酸盐可有效地增加肉碱的化学稳定性和运输方便性。肉碱是一种类似于氨基酸的季铵盐,具有重要的生物学功能,特别是在脂肪酸转运和能量代谢方面。它在生物体内参与脂肪酸的运输过程,帮助将长链脂肪酸进入线粒体进行β-氧化代谢,从而产生能量。因此,肉碱在能量代谢和脂肪酸氧化过程中起着重要的作用。肉碱也与参与免疫系统的功能有关,并可能参与支链氨基酸的新陈代谢。肉碱可以促进酮素的生成,这能起到节省葡萄糖,糖原及蛋白质的作用,从而避免肌肉降解。DL-肉碱盐酸盐具有一定的吸湿性并且可溶于水。

合成方法

DL-肉碱盐酸盐的制备

图1 DL-肉碱盐酸盐的制备

将13.4 g (0.08 mol)前体化合物酯、150 mL 27 %三甲胺水溶液和200 mL乙醇加入到高压反应釜中。将反应混合物进行密封,然后将其放置于在75-80 °C下搅拌反应9 h,然后再将其转移至室温搅拌反应过夜。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩以蒸除乙醇和未反应的三甲胺,然后向残渣中加入100 mL 10%盐酸。所得的反应液在回流状态下搅拌反应3 h。水在减压下蒸发至干,然后向所得的残余物中加入100 mL的异丙醇,将溶液搅拌并过滤得到白色固体,进一步在空气中干燥得到粗品(14 g)。最后将所得的固体产物用乙醇进行重结晶提纯即可得到目标产物分子DL-肉碱盐酸盐。[1]

参考文献

[1] Cheng, Qing-Fang; et al Youji Huaxue (2006), 26(7), 946-949.

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