N,N-二羟乙基苯胺的医药应用

发布日期:2023/8/2 9:05:49

N,N-二羟乙基苯胺，英文名为N-Phenyldiethanolamine，常温常压下为淡黄色晶体，可溶于苯、乙醇及乙醚。N,N-二羟乙基苯胺常用作有机化学合成试剂和医药化学中间体，其可用于抗肿瘤药N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸的生产，也可用于染料分子尼龙山红玉N-5BL的合成。

性质

N,N-二羟乙基苯胺属于苯胺类衍生物，结构中含有两个活性羟基单元和一个三级胺结构，分子整体表现出显著的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。该物质对氧化剂较为敏感，容易被氧化剂氧化而变质。

N,N-二羟乙基苯胺的酰化反应

图1 N,N-二羟乙基苯胺的酰化反应

在400 ml氯仿中加入N,N-二羟乙基苯胺(10.00 g, 55.18 mmol)和三乙胺(22.33 g, 220 mmol)，所得的反应混合物在0 °C下继续搅拌反应若干个小时。然后往反应混合物滴加甲磺酰氯( 13.91 g , 120 mmol)，然后所得的反应混合物继续在0 ℃下搅拌反应1 h。反应结束后依次用冰水、5% HCl、饱和NaHCO3和5%盐水洗涤反应混合物。合并所有的有机层并将其无水MgSO4进行干燥，过滤有机层以除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

N,N-二羟乙基苯胺可用作药物分子合成中间体和染料分子合成原料，其可用于抗肿瘤药N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸的制备，N-甲酰溶肉瘤素主要用于治疗睾丸精原细胞瘤、多发性骨髓瘤、恶性淋巴瘤等疾病。抗瘤氨酸是溶肉瘤素的一种异构体，其毒性较低，等剂量时，该物质的疗效可能高于溶肉瘤素，该药物对慢性粒细胞性白血病、睾丸精原细胞瘤、网织细胞瘤有较好疗效。此外，该物质也是染料分子弱酸酱红5BL的关键合成中间体，弱酸酱红5BL是一种常用的染料分子，其可用于羊毛、锦纶、皮革的染色。