2,7-二羟基萘的制备与应用

发布日期:2023/7/28 9:24:33

背景及概述

2,7-二羟基萘(CAS号：582-17-2)，溶于乙醇、乙醚和热水，微溶于苯和氯仿，几乎不溶于轻石油。溶液在空气中迅速变深。半数致死量(小鼠，腹腔)102mg/kg。对眼睛、呼吸系统、皮肤有刺激性。被广泛用作染料、医药中间体、分析试剂等。

制备

目前工业上合成2,7-二羟基萘的方法为：以2,7-萘二磺酸钠为原料，氢氧化钠为碱熔溶剂，在高温下进行碱熔，然后浓硫酸酸化得2,7-二羟基萘。现有工艺存在的主要问题包括：(1)需使用大大过量的氢氧化钠(通常使用的氢氧化钠摩尔量是底物摩尔量的20倍以上；(2)碱熔过程中会有水生成，在碱熔高温条件下，生成的水会使2,7-萘二磺酸钠一侧的磺酸根水解脱落，从而副产大量1-羟基萘；(3)高温碱熔温度往往在350℃以上，由于反应条件剧烈，过程会副产大量焦油，2,7-二羟基萘产率十分低。

图1 2,7-二羟基萘的合成反应式.png

图1 2,7-二羟基萘的合成反应式

实验操作：

方法一、

在250ml高压釜中，加入2,7‑萘二磺酸钠33.2g、氢氧化钠8.0g、氧化钠12.4g，正十二烷50.0g，搅拌下升温至290℃并在此温度下搅拌反应8小时，然后将所得溶液搅拌下冷却至室温，过滤后将所得的滤饼用浓度为30％的硫酸溶液中和至pH1，得悬浮液，将悬浮液过滤后烘干，得到16.1g 2,7‑二羟基萘，产率为69.1％。

方法二、

在250ml高压釜中，加入2,7‑萘二磺酸钠33.2g、氢氧化钠12.0g、氧化钠12.4g，正十二烷50.0g，搅拌下升温至290℃并在此温度下搅拌反应8小时，然后将所得溶液搅拌下冷却至室温，过滤后将所得的滤饼用浓度为30％的硫酸溶液中和至pH1，得悬浮液，将悬浮液过滤后烘干，得到18.2g 2,7‑二羟基萘，产率为75.9％。