9,10-二溴蒽的两种绿色合成方法

简介

9,10-二溴蒽是黄色针状结晶，易升华，氧化后生成蒽醌，也溶于热苯和热甲苯，微溶于醇、醚和冷苯，不溶于水。9 ,10‑二溴蒽是发光材料的重要原料，在中间体在医药、农药、染料和香料等精细品化学中被广泛应用。而合成9,10-二溴蒽的合成方法，多数采用溴素或者NBS作为溴源来合成溴代稠环芳烃类化合物，溴化试剂有溴单质、NBS、HBr/NH₄NO₃、ZnBr₂ /NaBiO₃、NC‑ CBr₂ ‑NO₂、溴化二甲基溴化硫(BDMS)等。

常见合成方法

方法一：取容器加入水和二氯乙烷的混合溶液，搅拌下加入蒽，降温后同时滴加溴素和次氯酸钠溶液，滴加完毕后通过液相监测1h内原料反应变化小于1％后停止反应，静置冷却，抽滤、洗涤、烘干直接得到9,10‑二溴蒽粗品再加入有机溶剂，加热搅拌，冷却结晶后过滤得到9 ,10‑ 二溴蒽。该反应为亲电取代反应，生成的HBr同时被次氯酸钠快速氧化为溴素，反应中溴素浓度保持稳定，能够大大促进反应速度，反应时间大大缩短，且次氯酸钠反应完后转化为氯化钠水溶液，反应生成的副产物对环境友好且无污染。

方法二：以溴化二甲基溴化硫为溴化剂，反应中二氯甲烷、氯仿、四氯化碳为有机溶剂，控制温度25℃时，通过溴化二甲基溴化硫与蒽之间的反应得到质量稳定，收率高的9,10-二溴蒽，该方法反应操作更简便易行，产物通过抽滤即可得到，所用溴化试剂剂是固体物质，且对环境友好，不易造成污染且所需时间短，收率高，且没有副反应发生。

贮存说明

贮存运输：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源、防止阳光直射、包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物 

参考文献：

[1] 维思普新材料(苏州)有限公司. 一种9,10-二溴蒽的合成方法:CN202211736524.8[P]. 2023-04-25.

[2] 天津师范大学. 一种9，10-二溴蒽的制备方法:CN201310049884.5[P]. 2013-05-01.