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2-氨基-3-吡啶甲醛的制备

发布日期:2023/7/25 9:02:24

2-氨基-3-吡啶甲醛,常温常压下为淡黄色固体,具有显著的碱性。2-氨基-3-吡啶甲醛属于吡啶类衍生物,常用作有机合成与医药化学中间体,其可通过多种化学反应如缩合反应、环化反应、取代反应等合成吡啶骨架的有机化合物,在基础化学研究中有着较好的应用。

性质

2-氨基-3-吡啶甲醛结构中含有一个吡啶单元,一个氨基和高化学反应活性的醛基,具有丰富的化学转化性质。需要说明的是该物质对氧化剂较为敏感,直接和氧化剂接触容易氧化剂氧化成氮氧化物而变质。

制备

2-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法

图1 2-氨基-3-吡啶甲醛的合成方法

在一个干燥的反应器中,将2-氨基苯甲醇与二氧化锰粉末(3.0当量)进行混合物,然后往反应混合物中加入无水二氯甲烷作为反应溶剂,所得的反应悬浮液在室温下搅拌反应18小时,反应结束后直接将反应混合物通过硅藻土过滤除去反应体系中的不溶性沉淀,所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物2-氨基-3-吡啶甲醛,可根据反应具体情况决定是否需要进行柱层析分离纯化步骤。[1]

应用

2-氨基-3-吡啶甲醛可通过氨基和醛基的化学转化反应合成吡啶类有机配体和功能有机小分子。例如该化合物可通过化学转化反应合成吡啶类有机配体。这些有机配体在配位化学和配位催化中具有广泛的应用,可用于金属离子的配位和催化反应,从而实现有机合成的高选择性和高效率。通过化学转化反应可以在该化合物结构中的吡啶环上引入不同的官能团,从而构建各种功能有机小分子,这些小分子在材料科学、光电器件、传感器和生物学等领域具有潜在的应用,例如作为荧光探针、生物活性分子和功能材料等。

参考文献

[1] Dev, Kapil; et al Tetrahedron Letters (2017), 58(12), 1202-1206.

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