2-萘氧乙酸的合成

介绍

2-萘氧乙酸是一种新型植物生长调节剂。传统的合成方法均存在着反应时间长、产品收率低等不足[1-3]。近20年大量的研究结果表明，微波技术用于有机合成具有独特的快速、高效、安全等特点[4,5]，但用微波辐射法合成2-萘氧乙酸还未见报道。本文研究了在微波辐射下由2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸合成2-萘氧乙酸的影响因素及适宜条件。结果表明，该合成法具有反应迅速、操作简便、产品收率高等特点。

图一 2-萘氧乙酸

合成

李丕高等人[6]提出一种新的2-萘氧乙酸的合成方法。在250 m L锥形瓶中加入2.16 g(0.0150 mol)2-萘酚、1.02 g(0.0255 mol)氢氧化钠、适量的水，水浴加热5 min，使2-萘酚完全转化成2-萘酚钠。另将2.82 g(0.0300 mol)氯乙酸溶于5 mL水中，在10℃以下滴加饱和的碳酸钠溶液使其pH值为7~8。并在70℃~72℃下将其滴加到2-萘酚钠溶液中，然后放入微波炉中，在微波功率为320 W的条件下间歇辐射5 min。

反应完毕后，将反应产物倒入70 mL热水中，趁热滤去不溶物，用稀盐酸酸化滤液至pH值为2。自然冷却后进行抽滤，将粗产物洗涤(过量的氯乙酸在滤液中，可回收利用)、干燥得淡黄色晶体，再用50%的乙醇-水混合溶剂进行重结晶，干燥后得白色晶体2.05 g，产物收率为67.7%(以2-萘酚计)。最后通过测定熔点和红外光谱分析对其进行了测试。

图二 2-萘氧乙酸的合成

在微波辐射下，以2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸为原料，合成2-萘氧乙酸的条件:2-萘酚、氢氧化钠和氯乙酸的摩尔比为1∶1.70∶2.00，微波功率为320 W，辐射时间为5 min。在此条件下2-萘氧乙酸的收率可达67.7%。该合成法反应快速、操作简单、产物收率高，具有潜在的工业应用价值。

参考文献

[1] 章思规.实用精细化学品手册(有机卷,下)[M].北京:化学工业出版社,1996:1803.

[2] 张铸勇.精细有机合成单元反应[M].北京:化学工业出版社,1995:302.

[3] 夏赞成,苏娇莲,邓继勇,等.植物生长调节剂萘氧乙酸的合成工艺研究[J].辽宁化工,2002,31(11):463-464,468.

[4] 倪春梅,盛凤军.微波合成技术及在有机合成中的应用[J].广州化工,2004,32(2):11-14.

[5] 许良忠,陈青.对氯苯氧乙酸乙酯的合成[J].山东化工,1997,3:23-25.

[6]李丕高,周玉强.微波辐射合成2-萘氧乙酸[J].农药,2007(02):103-104.DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2007.02.010.