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原甲酸三丙酯的应用

发布日期:2020/1/12 18:52:43

背景及概述[1]

原甲酸三丙酯是酯类化合物,其是一种重要的化工医药中间体。

制备[1]

某种溶剂的存在下,温度为5~15℃,将正丙醇、液体氢氰酸投于反应四口瓶中,开始搅拌混合。连接好通气装置,利用浓盐酸和浓硫酸产生的盐酸气,经过干燥后,通入反应四口瓶中,控制好通气速率,使反应温度维持在 5~15℃,通气结束后,在此温度下保温 1.0 h,检测游离氢氰酸<0.2g/L,过滤,分离得到中间体亚胺盐;将亚胺盐投入反应四口瓶中,加入催化剂、溶剂、正丙醇在40~50℃ 反应 4 h,过滤,分离得到醇解后的液体,经过精馏得到原甲酸三丙酯。

以氢氰酸、盐酸气、正丙醇为原料合成原甲酸三丙酯的工艺条件为: 在H3 溶剂存在下,催化剂用量为 0.5% ,n(氢氰酸)∶n( 盐酸气) = 1∶1.15,反应温度为5~15℃,醇解温度为 40~50℃,醇解反应时间为 4 h,收率达 94% 。该反应具有条件温和、易操作、易控制、收率高等优点,是一种理想的合成原甲酸三丙酯的方法,其工业化价值较大。

应用[2]

米力农是美国Sterling公司开发的充血性心衰治疗剂,是氨力农(Amrinone)的双吡啶衍生物,又叫1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-(3,4′-二吡啶)-5-甲腈。1987年12月美国批准上市。其先后于英国、法国、德国、荷兰、比利时和巴西等国家上市销售。静脉注射米力农已被广泛用于改善心力衰竭病人的心脏功能。由于片剂的不良反应太大,已被市场淘汰,目前米力农基本上以注射类剂型应用于患者。米力农注射液在国内外已经应用多年,其疗效及安全性已得到了充分验证。国外有(MilrinoneLactateInjection)乳酸米力农注射液;国内的制剂有米力农注射液、米力农氯化钠注射液、米力农葡萄糖注射液及注射用米力农。

本发明提供的一种1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-(3,4′-二吡啶)-5-甲腈的制备方法,其反 应过程如式Ⅱ,包括如下步骤:先将正丁基锂(相对4-甲基吡啶1.05当量~1.2当量)与4-甲基吡啶反应生成吡啶甲基锂;然后,将吡啶甲基锂与乙酸丙酯(相对4-甲基吡啶1.3当量~2.0当量)反应制得 1-(4-吡啶基)-丙酮;接着,1mol1-(4-吡啶基)-丙酮、1.3mol~2.0mol原甲酸三丙酯、15mol~25mol乙酸 以及20mol~35mol乙酸酐反应得到1-丙氧基-2-(4-吡啶基)-乙烯基甲基酮;之后,以乙醇钠(相对1-(4-吡啶基)-丙酮),2当量~4当量)作为碱化剂,1-丙氧 基-2-(4-吡啶基)-乙烯基甲基酮和氰乙酰胺(相对-(4-吡啶基)-丙酮)1.2当量~1.5当量) 反应得到1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-(3,4′-二吡啶)-5-甲腈。

主要参考资料

[1]马军,陈银霞,贾荣荣,解美仙,张艳章.一种原甲酸三丙酯的合成研究[J].山东化工,2015,44(01):42-43.

[2] CN201410804717.1 米力农的制备方法

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