间氨基乙酰苯胺的制备

发布日期:2023/7/24 9:47:47

间氨基乙酰苯胺，常温常压下为无色针晶或片晶，是一种常用的有机合成中间体和染料分子合成基础原料，其广泛应用于分散染料的合成过程中。间氨基乙酰苯胺结构中含有一个氨基单元和一个酰胺基团，它可以接受质子表现出一定的碱性，因此它在酸性水溶液中会有一定的溶解性，主要是因为在酸性条件下该物质可形成带电离子，从而增加了其在水中的溶解度。

制备

间氨基乙酰苯胺的合成路线

图1 间氨基乙酰苯胺的合成路线

在50 mL圆底烧瓶中加入5 mL的水、芳香族硝基化合物( 1 mmol )和CuNPs (5 mg)，将所得的反应混合物在室温下搅拌一段时间，然后往反应混合物中加入硼氢化钠 (200 mg)并继续续搅拌4 h。通过薄层色谱监测反应的进度，反应完成后直接用乙酸乙酯萃取反应混合物，分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子间氨基乙酰苯胺。[1]

应用

间氨基乙酰苯胺结构中具有两个强给电子的氨基单元，具有良好的光致发光潜力，在精细化工生产中，该化合物主要用作反应染料和分散染料的中间体。通过对其进行化学修饰，可以制备染料分子活性黄K-RN及分散染料。染料分子活性黄K-RN是一种活性染料，常用于纺织品染色和印刷行业。分散染料则是一类在纤维材料中具有良好分散性的染料，常用于涂料、油墨和塑料等领域。通过对间氨基乙酰苯胺进行化学修饰，可以引入不同的官能团或基团，从而改变其染料特性和应用范围。这种化学修饰方法可以包括酯化、酰化、胺化、磺化等反应，以在分子结构中引入所需的官能团。