2-碘乙酰胺的化学性质

2-碘乙酰胺，英文名为2-Iodoacetamide，常温常压下为白色或者浅黄色固体。2-碘乙酰胺属于卤代烷烃类化合物，其结构中的碘原子具有优异的离去性质，常用于含有孤对电子的杂原子例如氧原子或者氮原子的烷基化反应，例如它可用于蛋白质组学样品制备过程中的半胱氨酸烷基化反应。

化学性质

2-碘乙酰胺结构中含有一个碘原子和一个酰胺单元，该物质在化学转化性质方面表现出优异的特性，使其成为合成和结构修饰各种生物活性分子的有用工具。由于该化合物含有碘原子，碘的电子性质使得它具有亲电性，可以作为亲电试剂与其他化合物发生取代反应。该物质经常被用作烷基化试剂，可以与硫醇反应形成二硫键，用于修饰蛋白质和肽的巯基。此外，碘乙酰胺还可用于修饰和标记其他生物分子中的氨基酸残基。2-碘乙酰胺可以与蛋白质和肽中的半胱氨酸残基反应，形成共价的碳-硫键，从而实现蛋白质结构的修饰和功能研究。这种反应被广泛应用于蛋白质组学和蛋白质结构研究领域。

图1 2-碘乙酰胺参与的取代反应

在氩气保护下，将二异丙基乙基胺 ( 125.2 mL, 71.82 mmol)加入到6-((4-甲基苯基)磺酰胺基)烟酸甲酯(20 g , 65.3 mmol)的DMF( 120 m L )悬浮液中。然后向所得的反应溶液中加入2-碘乙酰胺(13.28 g, 71.82 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应24 h。反应结束后直接将反应溶液倒入60 mL水中，然后将所得溶液继续搅拌90 min。过滤所得的固体并用水(1 L)洗涤，然后用无水乙醚(200 mL)进行洗涤，最后将所得的固体在真空下进行干燥即可得到目标产物分子，得到的产物为21.76 g，产率为92 %。[1]

应用

2-碘乙酰胺可用作有机合成中间体和生物化学合成原料，例如它可用于多肽测序以及酶抑制剂。此外，该物质也可用作蛋白组学中组氨酸和半胱氨酸的烷基化试剂，在基础生物化学研究中有着较为广泛的应用。

参考文献

[1] Hamdouchi, Chafiq; et al Synthesis (1998), (6), 867-872.