BOC-D-苯丙氨酸的合成方法

D-苯丙氨酸是苯丙氨酸的衍生物，苯丙氨酸是一种氨基酸，它在生物体内起着重要的生理功能，是蛋白质的组成部分之一。D-苯丙氨酸具有旋光性质，在有机合成化学中该化合物常用作手性合成前体化合物，其可通过化学反应转化为其他的有机化合物或用于构建多肽类药物和生物活性分子。

性质

BOC-D-苯丙氨酸是氨基被保护的苯丙氨酸类衍生物，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、乙醇和DMF。BOC-D-苯丙氨酸是一种常用的保护基团修饰的D-苯丙氨酸衍生物，常用于多肽合成和有机合成中。BOC（tert-butyloxycarbonyl）是一种保护基团，可以保护氨基酸中的氨基，防止其在反应过程中发生意外反应或不受控制的副反应。需要注意的是该化合物的化学稳定性相对较低，容易受到水解或其他化学反应的影响。为了保持其活性和稳定性，一般要求将该化合物保存在低温环境中，通常在2-8摄氏度的冰箱中。低温有助于减缓化学反应的进行，延缓BOC-D-苯丙氨酸的分解或降解速度，从而延长其有效使用期限。

合成方法

图1 BOC-D-苯丙氨酸的合成路线

取一个干燥的500 mL圆底烧瓶，在室温下用THF：H2O ( 1∶1 , 200 m L)溶解(R)-苯丙氨酸( 8.000 g , 48.43 mmol)。向反应混合物中加入Boc2O (11.63 g, 53.27 mmol)，再往反应混合物中加入2.2 eq氢氧化钠(4.262 g , 106.55 mmol)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。反应完成后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，并在剧烈搅拌的同时向该溶液中滴加CH2Cl2 (300 ml) 中的10 % HCl，直到反应体系中不再有沉淀形成( pH约为4)。有机层用无水MgSO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子BOC-D-苯丙氨酸。[1]

参考文献

[1] Kerr, Mark S.; et al Journal of Organic Chemistry (2005), 70(14), 5725-5728.