3,4-二氟苯胺的化学性质

3,4-二氟苯胺，英文名为3,4-Difluoroaniline，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，具有较强的碱性。3,4-二氟苯胺属于苯胺类化合物，主要用作有机合成与医药化学中间体，借助氨基单元的亲核性可将该化合物引入到目标产物分子结构中，其在医药研发中有一定的应用。

化学性质

3,4-二氟苯胺化学性质稳定，一般情况下不容易发生分解，但是在酸性条件下该物质容易被质子化而成盐。该化合物结构中含有一个氨基单元和两个氟原子，由于碳氟键相对较为惰性，其所参与的化学转化反应主要集中于氨基单元的官能团化反应，它的氨基单元具有亲核性，可作为反应体系中的亲核试剂参与多种化学反应。借助3,4-二氟苯胺的氨基单元的亲核性，可以将其引入目标产物分子的结构中，通过反应与其他官能团发生化学反应，实现构建复杂分子结构的目的。

应用

3,4-二氟苯胺作为有机合成中间体，在合成药物分子和医药化合物中起着重要的作用。它可以作为构建药物分子骨架的关键中间体，参与合成药物的关键步骤。该物质还可以通过重氮化反应转变为其他官能团，如卤素原子、羟基、氰基等。在重氮化反应中，该物质首先通过硝基化反应生成对应的重氮化合物。然后，重氮化合物可以进一步发生置换反应，与适当的试剂反应，将重氮基团转变为其他官能团。

图1 3,4-二氟苯胺的重氮化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将3,4-二氟苯胺( 2.15 mmol )的CH3CN ( 8 mL )溶液在冰浴中冷却至0 °C，然后将t-BuONO (2.58 mmol )加入到这个搅拌的混合物中，再往反应体系中滴加TMS-N3 (2.58 mmol)。将所得溶液在室温下搅拌反应2小时，反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩，所得的粗品经硅胶柱色谱法(正己烷)纯化即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Fan, Dongguang; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(19), 14526-14539.