12-羟基硬脂酸的生产路线

12-羟基硬脂酸，常温常压下为白色片状或针状结晶固体，具有显著的酸性，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿。12-羟基硬脂酸属于烷基羧酸类衍生物，具有醇类化合物和酸类化合物的通用物理化学性质，常用作有机合成中间体与精细化学品生产原料，例如它可用于制备防锈润滑脂。

性质

12-羟基硬脂酸具有较为稳定的化学性质，一般情况下不容易发生变质分解，但是在高温环境下其容易失水转变为相应的烯烃类化合物。其结构中的羟基结构可以在氧化剂的作用下转变为相应的酮类化合物，也可以在缩合剂的作用下和酸或者酰氯类化物进行缩合反应，衍生得到相应的酯类化合物。

生产路线

12-羟基硬脂酸一般都是从蓖麻油制备生产得到的：首先蓖麻油在镍-铝催化剂的存在下，在5MPa和185度的反应条件下进行加氢还原反应，然后将所得的反应产物经皂化反应、酸解反应，即可得到目标产品。

图1 12-羟基硬脂酸的生产路线

化学转化

图2 12-羟基硬脂酸的酯化反应

将12-羟基硬脂酸( 6.0 g, 20 mmol)加入到50 mL甲醇中，然后往所得的反应混合物中加入浓H2SO4 ( 5 mL )。所得的混合物加热至回流并在回流状态下持续搅拌反应24小时。反应结束后，将热溶液冷却至室温然后再倒入水中( 100 mL)。用甲苯萃取有机层，用5% Na2CO3水溶液洗涤有机层，分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行旋转蒸发，所得的残留物在正己烷中进行重结晶纯化，即可得的目标产物分子。[1]

应用

12-羟基硬脂酸可以作为有机合成中的重要中间体。它的羧酸功能团和羟基功能团提供了多种反应途径。通过合适的化学转化，可以将其转化为其他官能团或与其他化合物发生反应，从而合成具有特定结构和性质的化合物。由于其特殊的结构和性质，12-羟基硬脂酸常被用作精细化学品的生产原料。它可以用于制备表面活性剂、润滑剂、高分子材料、抗氧化剂等化学品。例如，它可以用于制备防锈润滑脂，具有抗氧化和抗腐蚀性能，用于保护金属表面免受环境的侵蚀。

参考文献

[1] Furuta, Akihiro; et al Bulletin of the Chemical Society of Japan (2017), 90(5), 607-612.