N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸的制备

N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸，英文缩写为BOC-L-Tyrosine，常温常压下为白色或者灰白色结晶固体。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸属于酪氨酸类衍生物，常用作生物化学合成中间体与多肽类药物分子的合成原料，多用于高附加值L-酪氨酸衍生物如丹参素的合成，其在生物化学基础研究和医药生产等领域有较好的应用。

性质

N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸是L-酪氨酸中氮原子被Boc单元保护的衍生物，酪氨酸是人体的必需氨基酸和生酮生糖氨基酸。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸分子结构中含有一个苯酚单元和一个羧基结构，表现出一定的酸性可与常见的碱性物质发生中和反应，具有较好的化学稳定性和衍生化性质。

制备方法

图1 N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸的制备

在一个干燥的50 mL圆底烧瓶中，将(2S)-2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸( 200 mg)溶于干燥的1，4 -二氧六环( 10 mL)和H2O (5 mL) ( 2：1 )中。然后向溶液中依次加入NaOH ( 1 M, 5 mL, 5 mmol, 4.5当量)和Boc2O ( 0.28 mL, 1.21 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌3小时，通过LCMS监测反应进度，等待反应结束后用2 M HCl将反应液酸化至pH约为2 - 3。将所得的反应混合液用乙酸乙酯萃取三次( 3×25 mL)，合并所有的有机层并用盐水洗涤有机层，分离出有机层并用无水Na2SO4进行干燥，过滤有机层除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，粗品通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得的目标产物分子。[1]

医药应用

N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸可以作为氨基酸输液和氨基酸复合制剂的原料之一。氨基酸输液通常用于提供营养补给，满足患者的氨基酸需求。这种化合物具有较好的溶解性和生物可利用性，可用于制备满足特定病情和营养需求的配方。N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸还可用作合成其他药物的原料。

参考文献

[1] Le Manach, Claire; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(4), 2291-2309.