1-萘甲酸的医药应用

1-萘甲酸，英文名为1-Naphthoic acid，常温常压下为淡黄色至棕色固体，具有显著的酸性。1-萘甲酸属于有机酸类衍生物，在水中溶解性差且微溶于热水，但是可溶于乙醇、乙醚、氯仿。该物质主要用作有机合成中间体，主要用于相应的酯类衍生物或者酰胺类化合物的合成过程中。

性质

1-萘甲酸结构中含有一个羧基单元和一个萘环结构，其结构中的羧基单元可以电离出一个氢离子（H+），因此具有一定的酸性。羧基的酸性可以通过测定其pKa值来衡量，该值表示羧酸的酸性强弱。由于萘环结构的存在，萘甲酸还具有优异的荧光发光性质。萘环结构可以通过吸收外部光能量而激发到高能级，然后发射出荧光光子来释放能量。这种荧光发光性质使得萘甲酸在许多领域，如荧光染料、荧光标记和生物成像等方面具有广泛的应用。羧酸单元可以电离出一个氢根离子，因此该物质可表现出一定的酸性。

图1 1-萘甲酸的酰氯化反应

向一个干燥的100 mL圆底烧瓶中加入1-萘甲酸( 861 mg , 5 mmol)、干燥的二氯甲烷 ( 15 mL)和催化量的N,N-二甲基甲酰胺，将所得的反应混合物冷却至0 °C并在该温度下搅拌反应5分钟。向反应液中缓慢地滴加草酰氯( 0.56 mL, 1.3当量)，然后将反应混合物在室温下剧烈搅拌反应12小时，反应结束后直接将所得混合物在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。需要说明的是该产物对水和硅胶较为敏感，因此不能进行柱层析分离。[1]

医药应用

作为一种有机合成和医药化学中间体，该物质主要用于药物分子的合成过程中。例如它可用于药物分子阿巴卡韦的合成过程中，阿巴卡韦可用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的成人，可进行抗逆转录病毒的联合治疗。

参考文献

[1] Bisht, Ranjana; et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(48), 15762-15766.