1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶的应用

发布日期:2023/7/20 9:09:14

1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶，常温常压下为米白色固体，在水中有一定的溶解性。1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶属于嘧啶类衍生物，主要用于药物分子和生物活性分子的合成，比如它是生物碱咖啡因的合成中间体。咖啡因是一种黄嘌呤生物碱化合物，也是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时的驱走睡意并恢复精力，临床上用于昏迷复苏。

性质

1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶具有较高的化学反应活性，特别是其中的烯胺单元容易发生分解反应。为了保持其稳定性，一般需要将其保持在惰性气体氛围下。惰性气体的存在有助于防止空气中的水分和氧气进入反应，并减少可能的分解或反应的风险。在有机合成转化方面，该物质结构中的氨基单元具有一定的亲核性，可与醛类化合物发生缩合反应，得到相应的亚胺类衍生物。

1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶的缩合反应

图1 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶的缩合反应

在一个干燥的反应器中，将1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶( 162 mg , 1.04 mmol)和N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA , 7.0 mmol)在室温下进行混合。然后将所得的混合液在氩气气氛下加热至回流，并保持在回流状态下搅拌反应5 h。反应结束后将反应混合物在减压状态下进行蒸发以除去过量的DMF-DMA ( 979μL , 7.31 mmol)，所得的剩余物即为目标产物，无需进一步的纯化。[1]

应用

作为一种有机合成和医药化学中间体，1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶主要用于生物活性分子咖啡因的制备过程中，咖啡因是一种植物生物碱，在许多植物中都能够被发现。作为自然杀虫剂，它能使吞食含咖啡因植物的昆虫麻痹。人类最常使用的含咖啡因的植物包括咖啡、茶及一些可可。有咖啡因成分的咖啡、茶、软饮料及能量饮料十分畅销，因此，咖啡因也是世界上最普遍被使用的精神药品。