4-氯-1-丁醇的理化性质

4-氯-1-丁醇，英文名为4-Chloro-1-butanol，常温常压下为无色或者浅黄色液体，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。4-氯-1-丁醇是一种烷基醇类化合物，结构中含有一个氯原子和一个羟基单元，其中氯原子具有一定的亲电性而羟基又具有一定的亲核性，因此该物质表现出优异的化学转化性质，常用作有机合成与医药化学中间体。

理化性质

4-氯-1-丁醇是一种双官能团的丁烷类化合物，可用作丁基单元的合成前体化合物，用于在目标产物分子结构中引入一个丁基结构。该物质的结构中含有一个氯原子和一个羟基（-OH）官能团。氯原子是一个亲电子取代基，而羟基是一个亲核官能团。这使得该化合物具有两个不同的反应中心，可以进行多种化学反应和转化。通过适当的化学反应，4-氯-1-丁醇可以被进一步转化为其他化合物，如丁基卤化物、丁基醚、丁基酯等。这些化合物可以用作丁基单元的合成前体，在有机合成中引入丁基结构，从而构建更复杂的分子。借助氯原子和羟基单元的化学转化反应，该物质在药物分子合成中有一定的应用。

化学转化

图1 4-氯-1-丁醇的保护反应

将固体叔丁基二甲基氯硅烷(137 g, 909 mmol)溶于二氯甲烷( 800 mL)中，然后用磁力搅拌棒将所得的反应混合物在0度下搅拌。往反应混合物中加入4-氯-1-丁醇的二氯甲烷溶液。然后将所得的反应混合物在零度下继续搅拌反应30分钟，再往反应体系中加入咪唑( 71.3 g , 1048 mmol)。将此混合物在0 °C下搅拌直到TLC显示原料醇完全被消耗，通常为1.5小时。通过硅藻土过滤反应混合物，并用二氯甲烷冲洗滤饼。将所得的滤液在减压下进行浓缩，往反应混合物中加入正己烷(300 mL)，然后将反应混合物用硅藻土/MgSO4过滤除去反应体系中不溶性沉淀。所得的滤液在真空下进行浓缩即可得的目标产物。[1]

参考文献

[1] Roach, Jeremy J.; et al ACS Central Science (2017), 3(12), 1329-1336.