2,6-二氯烟酸的化学性质

发布日期:2023/7/19 8:47:05

2,6-二氯烟酸，英文名为2,6-Dichloronicotinic acid，常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体粉末。2,6-二氯烟酸属于吡啶类衍生物，可用作有机合成中间体和医药中间体，多用于药物分子的制备。它也可以通过各种化学转化反应制备多种含吡啶单元的三齿氮配体，在全合成和有机合成方法学基础研究中有着较好的应用。

化学性质

2,6-二氯烟酸结构中含有两个氯原子和一个羧基单元，可参与多种有机转化反应。2,6-二氯烟酸中的氯原子具有较好的离去能力，可以与亲核试剂发生取代反应。例如，可以通过与碱反应，氯原子可以被亲核试剂所取代，形成相应的取代产物。由于具有羧基单元，2,6-二氯烟酸可以与醇反应发生酯化反应，生成相应的酯化产物。这些酯化产物可以用作添加剂或有机合成中的中间体。

2,6-二氯烟酸的酰氯化反应

图1 2,6-二氯烟酸的酰氯化反应

向甲苯(8 mL)中加入2，6-二氯烟酸(3.84 g, 20 mmol)，形成浆液后向上述反应混合液中加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺(0.077 mL, 1.00 mmol)。将浆料冷却至0℃，然后往其中加入二氯亚砜(4.38 m L , 60.00 mmol)。将所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应10 min，再转移到到室温环境下继续搅拌反应10 min，然后将其加热至回流，并在回流状态下继续搅拌反应2 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子酰氯。[1]

应用

2,6-二氯烟酸是一种烟酸类衍生物，具有烟酸常见的物理化学性质。烟酸主要用于饲料添加剂，可提高饲料蛋白的利用率，提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体，以其为原料，可以合成多种医药，如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外，烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。通过多样的化学转化性质，2,6-二氯烟酸可用于合成多种高度官能团化的吡啶类衍生物的制备过程中。