2-甲基-3-三氟甲基苯胺的性质与应用

2-甲基-3-三氟甲基苯胺，英文名为2-Methyl-3-trifluoromethylaniline，常温常压下为白色结晶固体。2-甲基-3-三氟甲基苯胺属于苯胺类衍生物，具有一定的亲核性和碱性，但是由于三氟甲基强吸电子性质的影响，其亲核性比正常的苯胺的碱性要弱。该物质可用作有机合成中间体，可用于功能有机化合物的合成过程中。

结构性质

2-甲基-3-三氟甲基苯胺在强极性有机溶剂中有较好的溶解性，但是不溶于水和低极性有机溶剂。2-甲基-3-三氟甲基苯胺的结构中含有一个氨基单元和一个三氟甲基基团，这种化合物的物化性质受到邻位甲基位阻效应和三氟甲基的吸电子性质的影响，从而导致其碱性和亲核性的显著减弱。邻位甲基位阻效应对氨基的影响会导致碱性的减弱。由于邻位甲基的位阻作用，氨基上的负电荷难以被质子化，因此其作为碱的性质受到一定程度的抑制。

应用

图1 2-甲基-3-三氟甲基苯胺的碘化反应

将2-甲基-3-三氟甲基苯胺(10.0 mmol)溶于10 mL H2O中，然后往反应混合物中缓慢地加入2 mL浓H2SO4。将得到的混合物在冰浴条件下冷却至0 ℃。通过加液漏斗往反应混合物中缓慢地滴加NaNO2 ( 724 mg , 10.5 mmol)在水中的溶液，滴加时间为10 min。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时，通过加样漏斗将碘化钾( 2.49 g , 15.0 mmol)的水溶液缓慢地往反应混合中滴加，滴加时间为10 min。将反应混合物在室温下搅拌过夜，然后用3 × 50 mL 无水乙醚萃取反应混合物。分离出有机层并用25 mL饱和NaHSO3水溶液洗涤合并的有机相，用无水Na2SO4干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Martins, Andrew; et al Organic Letters (2008), 10(21), 5095-5097.