2-噻吩乙胺的制药应用

2-噻吩乙胺，英文名为Thiophene-2-ethylamine，常温常压下为无色至浅黄色液体。2-噻吩乙胺是一种氨基取代的噻吩衍生物，具有一定的碱性和较强的亲核性，容易被强氧化剂氧化而变质，常用作医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成过程中，例如它可用于抗血栓药物分子氯吡格雷的制备。

理化性质

2-噻吩乙胺是噻吩类衍生物，结构中含有一个氨基单元，整个分子具有丰富的电子云密度。由于丰富的电子云密度，该物质容易与常见的氧化剂发生化学反应。氧化剂可以从氨基上夺取电子，从而形成相应的氧化产物。这种反应通常发生在酸性条件下，可以使用一些强氧化剂如过氧化氢或过氧化苯甲酰进行氧化反应。此外，氨基单元的亲核性使得2-噻吩乙胺能够与常见的卤代烷烃类化合物发生亲核取代反应。在亲核取代反应中，氨基可以攻击卤代烷烃伴随着卤素离去，这种反应通常在碱性条件下进行，以提高亲核攻击的活性。

化学转化

图1 2-噻吩乙胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将3，4-二氟苯甲醛、9.3 mmol 2-噻吩乙胺和三乙胺2.06 g溶于20 mL乙醇中，所得的反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后，将混合物在减压下进行浓缩以除去反应体系中的挥发物即可得的目标产物分子。[1] 

制药应用

作为一种有机合成砌块和医药化学中间体，2-噻吩乙胺多用于药物分子的合成与结构修饰，例如它可用于药物分子氯吡格雷的制备。氯吡格雷是抑制血小板聚集的药物，可用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病，如近期发作的脑卒中、心肌梗死和确诊的外周动脉疾病。

参考文献

[1] Wortmann, Lars; Nubbemeyer, Reinhard; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(22), 10321-10341.