2,6-二氯吡嗪的农药应用

2,6-二氯吡嗪，英文名为2,6-Dichloropyrazine，常温常压下为白色至米色结晶粉末。2,6-二氯吡嗪是一种吡嗪类衍生物，具有显著的碱性，常用作有机合成中间体和农药化学生产原料，主要用于禽畜保健药的合成过程中，例如它是禽畜消炎抗菌药磺胺氯吡嗪的关键合成原料。

性质

2,6-二氯吡嗪结构中含有两个氯原子和一个缺电子的吡嗪单元，受吡嗪单元缺电子性质的影响，其结构中的氯原子可以在亲核试剂的进攻下发生多种亲核取代反应，得到一系列的2,6-双官能团化的吡嗪类衍生物。这些亲核取代反应可以使用各种亲核试剂进行，例如醇、胺、硫醇等。取代反应的选择性和反应路径取决于亲核试剂的性质和反应条件。通过选择不同的亲核试剂，可以引入不同的官能团，从而获得具有不同化学性质和生物活性的2,6-双官能团化的吡嗪类衍生物。

图1 2,6-二氯吡嗪参与的亲核取代反应

向一个干燥的20 mL Schlenk烧瓶中依次加入2,6-二氯吡嗪( 5.0 mmol , 745 mg)、2-溴苯酚( 10 mmol , 1.73 g)、无水碳酸钾 ( 12 mmol , 1.66 g)。然后用注射器往上述反应体系中加入无水DMSO ( 5 mL )。将所得的反应混合物在氮气氛围下于160 °C下剧烈搅拌反应16 h。反应结束后将所得的混合物倒入水中，然后用乙酸乙酯进行萃取。分离出有机层并将其用清水进行洗涤。有机层用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法(使用正己烷/乙酸乙酯 = 4 / 1作为洗脱剂)进行分离纯化，即可得到双亲核取代反应的产物分子。[1]

农药应用

2,6-二氯吡嗪是一种农药化学合成中间体，多用于禽畜保健药的制备，例如它可用于兽药分子磺胺氯吡嗪的工业生产，磺胺氯吡嗪主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病(盲肠球虫)鸡霍乱及伤寒等。此外，2,6-二氯吡嗪也可用于吡嗪类小分子抑制剂的合成。

参考文献

[1] Tsuboi, Madoka; et al Chemistry Letters (2022), 51(8), 819-822.