4-硝基邻苯二胺的理化性质

4-硝基邻苯二胺，英文名为4-Nitro-o-phenylenediamine，常温常压下为红棕色固体，难溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如醇类溶剂。4-硝基邻苯二胺属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性，可与酸性物质结合成盐，其常用作有机合成和医药化学合成中间体，是合成染料分子和药物分子的基础原料。

理化性质

4-硝基邻苯二胺是一种含有两个氨基基团和一个硝基单元的化合物。其中，两个氨基基团处于邻位，这使得它具有特殊的反应性和应用前景。由于两个氨基基团处于邻位，4-硝基邻苯二胺可以通过与双亲电试剂的反应构建多种环状化合物。这些反应通常涉及氨基的亲电取代反应或偶联反应，通过形成新的键来构建具有特定结构和功能的环状分子。

图1 4-硝基邻苯二胺的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-硝基邻苯二胺( 10 g , 65.3 mmol , 1 eq)溶于4 N HCl溶液( 43.5 m L , 1.5 M)中，然后往上述所得的反应混合物中缓慢地滴加2-氯乙酸乙酯( 9.1 m L , 85 mmol , 1.3 eq)。将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应6小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并用冰浴将混合物冷却至0 °C，往混合物中缓慢地滴加氢氧化铵( 19.3 m L , 174 mmol , 9 M)可以观察到反应混合物中有明显的固体析出，过滤沉淀并用水洗涤三次。所得的固体沉淀在烘箱(60 °C)中进行干燥，即可得到目标产物分子。[1]

应用

4-硝基邻苯二胺可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和功能有机分子的合成，例如4-硝基邻苯二胺可用于合成α-酮酸。此外，该物质还可用于硒类化合物的检测并且有相关文献报道，该物质可以作为染料和荧光探针的前体，通过适当的修饰或功能化反应，引入不同的官能团或荧光基团，赋予其特定的吸收和发射特性。这些化合物在生物医学、光电子学和材料科学等领域具有广泛的应用。[1]

参考文献

[1] Moustakim, Moses; et al ChemRxiv (2018), 1-6.