6-溴-2-萘酚的合成

发布日期:2023/7/12 9:01:35

介绍

6-溴-2-萘酚为有机合成原料，呈白色针状结晶。其熔点127-128℃，沸点200-205℃（0.267kPa），溶于苯和乙醇。用途：染料中间体、医药中间体、液晶原料、有机合成及燃料中间体，还用作杀虫和杀菌机的原料。

6-溴-2-萘酚.jpg

图一 6-溴-2-萘酚

合成

现有合成方法及弊端

6-溴-2-萘酚由2-萘酚经溴化、还原而得。将2-萘酚和冰醋酸加入反应锅，再加入溴和乙酸配成的溶液。加溴毕，加水加热至沸，然后冷却到100℃时分批加入苔状锡，加完再煮沸3h，在搅拌下加到适量冷水中即析出6-溴-2-萘酚，经水洗，过滤，在100℃干燥，得粗品。经真空蒸馏，重结晶而得成品，但是通过此类方法制得的产品，粗品含量不均匀，含有较大杂质，成品率太低，同时苔状锡虽然在空气中稳定，但锡较易氧化，特别在潮湿空气中更易氧化，使得在使用时容易降低还原效率，另外锡在乙酸中溶解很慢，在一定程度上影响了6-溴-2-萘酚吸收效率速率，延长了生产周期，同时锡价值较高，造成产品成本较高，因而不适应批量生产。另外，由于溴具有较强的的腐蚀性、挥发性，所以取用、称量均不方便，对设备的腐蚀性也较大，容易造成较大污染，而且反应中会有大量的溴将会被浪费，原子利用率较低。同时，2-萘酚在溴代反应过程中会产生大量的溴化氢，而溴化氢具有毒性且已挥发，所以溴代反应过程中还需要开启溴化氢吸收装置，从而又增加了能源的消耗以及对环境的污染进一步加剧。

新合成工艺

常温、常压状态下称取288Kg的2-萘酚的固体粉末和134.4Kg的溴化铁混合均匀加入到反应锅内，称取720Kg的冰醋酸和720Kg的纯水混合配置成醋酸溶液加入到反应器中并搅拌，称取68Kg双氧水，双氧水平均分成两份，一份匀速滴加至反应锅中，另一份减速滴入反应锅中，滴加时间控制在6h。之后升温至87℃左右，反应时间控制在2h，获得1，6-二溴-2-萘酚溶液，1，6-二溴-2-萘酚的转化率为97.1%。反应结束后加入铁单质质量为115.2Kg的纳米Pd/Fe,温度保持在87℃，同时，通入1标准大气压的氮气，反应持续35min，获得6-溴-2-萘酚溶液。接着将反应器的温度降至35℃，利用2592Kg的纯水对6-溴-2-萘酚溶液进行稀释，并静止3h后过滤、洗涤获得粗的6-溴-2-萘酚晶体。最后，将粗晶体重新投入到体积分数为66.7%的质量为2160Kg的醋酸溶液中进行再溶解，溶解后再静止1.5h,过滤、洗涤、干燥后，获得6-溴-2-萘酚的重结晶体，其收率为95.3%，纯度99.55%，单杂0.45%。