R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦的合成及其用途

简介

含双二苯膦结构的膦配体在金属催化的有机反应中扮演着非常重要的角色，受到了科学家们的广泛关注。由于R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦结构易修饰和改进，并且此类膦配体对氧气和水不敏感，多种多样的R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦化合物被合成出来。R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦作为一种结构对称的化合物，在金属催化领域有较好的应用前景。R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦是一种有机化工原料。由于其在体内的累积效应，R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦属于危险品，注意避免与皮肤和眼睛接触。目前仅有一例关于此化合物合成的报道[1]。

合成

图1 R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦的合成路线

向N，N-二甲基甲酰胺10ml，5%钯/活性炭0.2g，二氯-[1，2-双（二苯基膦）乙烷]镍0.1g（0.2mmol），1，4-二氮杂双环[2.22]辛烷1.39g（12.4mol），（R）-2，2'-双（三氟甲磺酰氧基）-1，1'-联萘1.08g（1.96mmol），氯二苯基膦1.00g（4.53mmol）中，在排空反应容器后，用氢气代替。将混合物加热至100℃并搅拌2天。反应混合物通过硅藻土545过滤，滤液在减压下浓缩。向浓缩的残留物中加入甲醇，搅拌混合物，过滤，用甲醇洗涤固体并干燥，得到R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦1.16g（1.86mmol），产率为9.5%。合成路线如图1所示[2]。

用途

R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦主要应用于原料药合成和有机新材料领域。原料药合成领域里主要用于合成原料药盐酸美金刚及其衍生物。由于R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦拥有双官能团，膦原子和双二苯环膦，很容易合成各种不同的高分子材料，这些材料透光性好、硬度高、抗冲击和热稳定性优异，在有机新材料领域也有着广泛的应用前景。

此外，R-(+)-1，1'-联萘-2，2'-双二苯膦在各研究领域中的用途十分广泛，目前主要作为单体用于制备耐高温树脂和纤维材料等。而在分析领域中其应用并不多见，主要用于分光光度法测定硒的含量[1]。

参考文献

[1]马金焕.1,1',3,3'-四(二苯膦基)二茂铁的合成研究[J].山东化工,2017,46(07):18-19.DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2017.07.006.

[2]Kawashima, Masatoshi. Preparation of optically active 2,2'-bis(disubstituted as ligands for catalysts. Japan, JP2000007688 A 2000-01-11.