β-D-葡萄糖五乙酸酯的一种制备方法

简介

β-D-葡萄糖五乙酸酯，又名β-D-五乙酰葡萄糖(1,2,3,4,6-β-D-Glucose Pentaacetate)，常温下为白色或类白色结晶性粉末，化学式为C16H22O11。

β-D-葡萄糖五乙酸酯可以用作β-D-葡萄糖衍生物，如β-四乙酰葡萄糖溴和β-葡萄糖苷等医药中间体，同时在精细化工和石油化工等领域也有着广泛的用途。据文献报道，它还作为食品添加剂中的人工合成调味剂、清洗用的漂白剂、皮肤护理剂、抗氧化剂、制造香料等许多方面。在已有的文献报道中，葡萄糖五乙酸酯的合成以浓硫酸、对甲苯磺酸、固体超强酸和氯化锌等为催化剂进行酯化反应，再经精制获得α-D-葡萄糖五乙酸酯。但是在这些报道中，利用类似方法却没有制得β-D-葡萄糖五乙酸酯。

合成方法

将乙酸酐60mL、甲苯40mL、醋酸钠2.7g加入三口烧瓶中搅拌,加热到80℃停止加热，缓慢少量多次加入18g无水葡萄糖粉末，加热到100℃保温反应3h。反应结束后降温，用饱和碳酸钠水溶液中和反应产生的醋酸及过量的乙酸酐，静置后取上层液用水25mL/次洗3次，有机层减压回收溶剂，得粗产物37.5 g(收率96.2%)。粗产物用乙醇结晶，烘干得β-D-葡萄糖五乙酸酯28.2g，结晶收率75.2%，总收率72.3%。

利用醋酸钠为催化剂合成β-D-葡萄糖五乙酸酯,合成的反应条件为:葡萄糖、乙酸酐、醋酸钠的摩尔比为1.0:6.0:0.15,反应温度100℃，反应时间为3h，粗产品结晶的条件为:结晶溶剂为乙醇，结晶温度为28℃，乙醇与粗产品的体积比为2.0:1.0。此时，葡萄糖与乙酸酐的酯化收率达96%，β- D-葡萄糖五乙酸酯的总收率为72%，产品的比旋光度+4～+6°，熔点129～133℃，GC分析质量分数≥98%。各项质量指标均符合国家标准(GB/T20880-2007)并已经应用于生产，取得了良好的效果。该工艺的特点是，原料易得、产物收率高、反应后处理简便、提纯后产品纯度高

参考文献

[1]严量.β-D-葡萄糖五乙酸酯合成工艺的研究[J].化工生产与技术,2010,17(03):11-13+6