3-氨基苯磺酸的合成及其用途

简介

含磺酸的精细化学品因其具有较高的抗代谢稳定性、热稳定性、化学稳定性和膜渗透性等特点而被广泛应用于农药、医药的合成中，其中3-氨基苯磺酸类化学品是应用最广的含溴精细化学品之一，由于具有持效期长、杀虫谱广、低毒性、高药效、少用量及强代谢能力等特点。3-氨基苯磺酸传统的合成方法是铁粉还原法，该法三废量大，不符合环保要求。采用催化加氢法产生的三废量小，且产品质量得到了较大提高，催化剂用量小，可以回套至下批，具有较高的经济效益。在新农药合成以及荧光探针中3-氨基苯磺酸得到越来越广泛的应用，其市场前景广阔[1]。

合成

图1 3-氨基苯磺酸的合成路线

在磁力搅拌下（3小时）将p-SWNT（50 mg，4.2当量）分散在发烟硫酸（50 mL，20%游离SO3，Aldrich）中。加入亚硝酸钠（1.16克，16.8毫摩尔），然后加入4-氯苯胺（2.14克）和偶氮二异丁腈（AIBN）（0.14克，0.84毫摩尔）（AIBN和过氧化二叔丁基产生类似的结果）。在80°C下搅拌反应1小时。小心地将反应混合物倒入水中。通过聚碳酸酯膜（0.22m）过滤悬浮液。用水和丙酮清洗滤饼。用55 mg（产品）干燥混合物得到标题化合物3-氨基苯磺酸。合成路线如图1所示[2]。

用途

3-氨基苯磺酸广泛应用于医药、农药、香 料、饮料、食品等精细化学品的合成，尤其是用于合成新型聚丙烯成核透明剂3-氨基苯苯磺酸山梨醇，是新一代的无毒塑料助剂，广泛用于食品包装材料。

此外，3-氨基苯磺酸具有安全、稳定性高、硅烷化作用较强等优点，其在药物合成领域也可用于合成具有光学活性的类似物。其在生物领域、化工领域、医药领域等都具有十分重要的作用[1]。

参考文献

[1]靳兰,马伊蕊,鲁琦等.对氨基苯磺酸锌配合物的绿色合成及结构表征[J].大学化学,2023,38(05):181-187.

[2]Hudson, Jared L.; et al. Water-Soluble, Exfoliated, Nonroping Single-Wall Carbon Nanotubes. Journal of the American Chemical Society (2004), 126(36), 11158-11159.