3-氟吡啶的性质与应用

3-氟吡啶，英文名为3-Fluoropyridine，常温常压下为黄色透明液体，是一种氟化的吡啶类化合物，具有显著的碱性。3-氟吡啶是一种常用的有机合成中间体，其既可以用于含吡啶环药物分子的结构修饰与合成，也可用于含氮吡啶类有机配体的制备，在医药化学生产领域和有机合成方法学领域应用广泛。

性质

3-氟吡啶分子结构简单属于吡啶类衍生物，3-氟吡啶是一种吡啶类衍生物，其分子结构中含有一个氟原子。由于氟原子的存在，它在一定的反应条件下可以参与多种有机转化反应。氟原子具有较高的电负性，因此3-氟吡啶在一些有机反应中可被用作亲电氟化试剂，参与亲核取代、亲电取代等反应。这些反应使得3-氟吡啶具有广泛的应用领域，包括药物合成、有机合成等。

图1 3-氟吡啶参与的偶联反应

向施伦克管中加入芳基氟化物( 0.5 mmol )、镍催化剂Ni(PCy3)2Cl2(34.6 mg , 0.05 mmol)和NMP (1.5 mL)，然后向所得的溶液中加入有机锌试剂RZnCl (1.5 mL, 0.5 M THF, 1.5 mmol)。将所得的反应混合物加热至100 °C (水浴温度)并将其保持在该温度下搅拌反应10 h。再往反应混合物中加入NMP (1 mL)和RZnCl(1 mL , 0.5 M THF, 1 mmol)，将所得混合物在100 ° C (水浴温度)下搅拌10 h。反应结束后，向施伦克管中依次加入水(10 mL)和几滴醋酸，用乙醚(3×10 mL)萃取反应混合物三次，并将其在无水Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

3-氟吡啶作为一种常用的有机合成中间体，在医药化学生产领域和有机合成方法学领域得到广泛应用。由于其结构中含有吡啶环和氟原子，可以通过它进行结构修饰和合成来获得各种含吡啶环的药物分子。吡啶环在很多药物中都具有重要的药理活性，因此3-氟吡啶可以作为重要的起始物质用于药物研究和开发。例如有相关文献报道，3-氟吡啶可用于吡啶类新型酶抑制剂的合成。[2]

参考文献

[1] Zhu, Feng; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4285-4292

[2] Evans, David; United Kingdom Patent, 2011, patent number:WO2013037411.