5-溴水杨醛的性质与应用

5-溴水杨醛，英文名为5-Bromosalicylaldehyde，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有一定的吸湿性。5-溴水杨醛属于苯甲醛类衍生物，可用作有机合成中间体和医药化学合成原料，在医药化学生产和基础有机化学研究中有较好的应用。需要说明的是，该物质结构中的苯环二号位含有一个酚羟基单元，整个分子具有一定的酸性和亲核性，可应用于官能团化水杨醛类衍生物的合成。

性质

5-溴水杨醛是苯甲醛类衍生物，其分子结构中含有一个酚羟基和一个溴原子。由于酚羟基的存在，它具有一定的酸性。该物质可以用于醚基取代水杨醛类化合物的合成，通过在碱性条件下与烷基卤化物反应，从而形成相应的醚基取代水杨醛类化合物。这种亲核取代反应为水杨醛的化学修饰提供了一种有效的方法，可以引入不同的官能团或改变分子的性质。同时，溴原子的存在也为进一步的化学转化提供了可能性，例如通过溴原子的离去，可以进行碳碳键的形成、断裂或重排等反应。

图1 5-溴水杨醛参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将适量的炔丙基溴(5 mmol)和无水碳酸钾(25 mmol)加入到5-溴水杨醛( 5 mmol )在乙腈( 20 mL)中的溶液里。然后将所得的反应混合物在80 °C下搅拌反应4 h。反应结束后，将所得的混合物冷却至室温，然后将反应混合物进行过滤并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化（使用正己烷和乙酸乙酯作为洗脱剂），即可得到目标产物分子。[1]

应用

5-溴水杨醛在有机合成和医药化学中被广泛应用作中间体。它可以用于合成药物分子和其他具有生物活性的化合物。作为中间体，该物质可以参与多种化学反应，通过它的酚羟基和溴原子引入不同的官能团或构建复杂的分子结构。有相关文献报道，5-溴水杨醛可用于抗增殖和抗癌剂的结构修饰与合成过程中。[2]

参考文献

[1] Gai, Rafaela; et al Tetrahedron (2014), 70(24), 3751-3756.

[2] Chen, Li; Ding, Qingjie; United States Patent 2008, patent number:US20080009486.